3′,5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1β-[2,4-dichloropyrimidine-5-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose | 1233209-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3′,5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1β-[2,4-dichloropyrimidine-5-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: 1β-(2,4-dichloropyrimidin-5-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose；tert-butyl-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dichloropyrimidin-5-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1233209-70-5
• 化学式: C₂₁H₃₈Cl₂N₂O₃Si₂
• 分子量: 493.621
• InChiKey: ZOKNZWJOYRXMPW-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′,5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1β-[2,4-dichloropyrimidine-5-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3′-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-1β-[2-chloro-4-N-(3-iodo-2-phenoxyacetamidepyridine-5-yl)-pyrimidine-5-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷类似物的开发，用于与包含TA和dUA碱基对的双链DNA形成反平行型三链DNA

  摘要：

  在基因组靶向领域中需要扩大三链DNA形成序列。基本上，三链体DNA是通过三链体形成寡核苷酸和高嘌呤区与靶双链体DNA之间的相互作用形成的。碱基对转化位点的存在妨碍稳定的三链体形成。为了克服该限制，必须开发一种人工核酸以识别碱基转化位点以及CG和TA碱基对。我们描述了C-核苷类似物的合成和三链体形成能力的评估。因此，组合使用新颖C-核苷类似物，AY - AY-d（Y-NH 2），AY-d（Y-C1）和我AP-d（Y-CL），能够识别双链DNA的包括TA或dUA碱基对。

  DOI：

  10.1039/d0ob00420k
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,3-dihydrofuran-2-yl}methanol 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 silver carbonate 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 3′,5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1β-[2,4-dichloropyrimidine-5-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一般的区域选择性方法对2,4-二取代的嘧啶-5-基C-2-脱氧核糖核苷

  摘要：

  的多样2,4-二取代的嘧啶-5-基甲新的模块化合成Ç通过2,6-二氯嘧啶-5-基的区域选择性顺序反应-2'-脱氧核糖核苷Ç核苷被开发。通过将2，6-二氯-5-碘嘧啶与糖类进行Heck偶联，然后进行甲硅烷基化和还原来制备中间体。其轻度的亲核取代或交叉偶联反应在第4位区域选择性进行，而在高温或过量试剂的作用下，发生了双重取代。对2-氯-4-取代的中间体进行另一次取代或偶联，以得到各种2，4-二取代的嘧啶-5-基C -2-脱氧核糖核苷酸的二维文库。 核苷-交叉偶联-Heck反应-亲核芳族取代-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289694

文献信息

• Synthesis of C-nucleoside analogues based on the pyrimidine skeleton for the formation of anti-parallel-type triplex DNA with a CG mismatch site
  作者：Ryotaro Notomi、Lei Wang、Takayuki Osuki、Hidenori Okamura、Shigeki Sasaki、Yosuke Taniguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115782

  日期：2020.12

  The triplex DNA forming method is an attractive tool as a gene-targeting agent. Using artificial nucleoside analogues based on C-nucleoside, stable and selective triplex DNA can be formed in a specific region of duplex DNA, and its biotechnology applications will greatly expand. In this study, we designed and synthesized novel C-nucleoside analogues based on the pyrimidine skeleton, 3MeAP-d(Y-Cl) and

  三重DNA形成方法作为基因靶向剂是有吸引力的工具。使用基于C-核苷的人工核苷类似物，可以在双链体DNA的特定区域中形成稳定且选择性的三链体DNA，并且其生物技术应用将大大扩展。在这项研究中，我们设计和合成了基于嘧啶骨架，3Me AP-d（Y-Cl）和3Me的新型C-核苷类似物AP-d（YH），能够识别天然核苷无法识别的CG错配位点。将它们掺入寡核苷酸后，通过凝胶位移测定法评估其三链体形成能力。尽管它只是一个序列，即3'-GZG-5'序列，但与以前的核苷类似物相比，CG错配位点识别的稳定性大大提高了。
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrimidin-5-yl C-2′-Deoxyribonucleosides by Sequential Regioselective Reactions of 2,4-Dichloropyrimidine Nucleosides
  作者：Tomáš Kubelka、Lenka Slavětínská、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.201000164

  日期：2010.5

  A new modular synthesis of diverse 2,4-disubstituted pyrimidin-5-yl C-2′-deoxyribonucleosides by sequential regioselective reactions of 2,6-dichloropyrimidin-5-yl C-nucleosides was developed. The intermediate was prepared by the Heck coupling of 2,6-dichloro-5-iodopyrimidine with glycal followed by desilylation and reduction. Its mild nucleophilic substitutions or Fe-catalyzed cross-coupling with MeMgCl

  通过 2,6-二氯嘧啶-5-基 C-核苷的顺序区域选择性反应，开发了多种 2,4-二取代嘧啶-5-基 C-2'-脱氧核糖核苷的新模块合成。中间体通过 2,6-二氯-5-碘嘧啶与乙二醇的 Heck 偶联制备，然后脱甲硅烷基化和还原。其温和的亲核取代或与 MeMgCl 的 Fe 催化交叉偶联在位置 4 处区域选择性地进行，而在升高的温度或过量的 MeMgCl 下，发生双取代。2-氯-4-取代的中间体经过另一次取代或偶联得到2,4-二取代的衍生物。