2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl bromide | 171079-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide
• CAS: 171079-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₈
• 分子量: 383.193
• InChiKey: IEYAQPLSRHRNMI-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 silver carbonate 、 草酰氯 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 n-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactonate
  参考文献：
  名称：

  Polylactides with aldaric ester end groups or chain extending groups

  摘要：

  摘要 本文描述了一系列聚(S,S-内酯)和聚(RR/SS-内酯)的合成与表征，这些聚合物的末端被醛二酸酯基团封端或链延伸。这些醛二酸酯是通过在酸性条件下，用丁醇或1,4-丁二醇对乙酰保护的D-葡萄糖内酯、D-半乳糖内酯和D-甘露糖内酯进行开环反应制备的。醛二酸酯经过完全表征，包括核磁共振(NMR)光谱和质谱分析。它们作为共引发剂与乙基锌络合物结合，能够实现S,S-和外消旋内酯的受控开环聚合。因此，生产出一系列不同碳水化合物链末端或扩展基团的聚乳酸，并进行了全面表征，包括NMR光谱和凝胶渗透色谱（GPC）。在伪一级反应条件下研究了聚合动力学，结果表明链转移反应发生得比传播反应更快。在酸性条件下对聚乳酸的降解动力学进行了研究；与未功能化末端基团相比，醛二酸酯提高了降解速率。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.08.002
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  苄基O-（3-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基O-（β-D-吡喃半乳糖基）的合成）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷作为唾液酸转移酶的特异性受体。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00072-2