methyl 3-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 34698-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-methyl-β-D-galactopyranoside；methyl-(O³-methyl-α-D-galactopyranoside)；Methyl-(O³-methyl-α-D-galactopyranosid)；3-O-Methyl-methyl-β-D-galakto-pyranosid；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 34698-06-1
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: OETRAPPMILRBSS-OMKQZNDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 benzyl O-(3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-(*1<*>3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基O-（3-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基O-（β-D-吡喃半乳糖基）的合成）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷作为唾液酸转移酶的特异性受体。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00072-2
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-2-O-p-tolylsulfonyl-α-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 镍 作用下， 80.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 methyl 3-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Eine weitere D-Digitalose合成乙酸酯。Desoxyzucker，23岁。

  摘要：

  1. D- Digitalose wurde ausgehend vom4,6-Benzal-α-methyl-D-galaktosid-<1,5> -3-methyltherther synthetisiert。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320125

文献信息

• Methylation of methyl α-d-hexopyranosides with diazo-methane in the presence of a small amount of water
  作者：Yuko Inoue、Kinzo Nagasawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80024-1

  日期：1987.11

  Abstract The long-time reduction of methyl α- d -gluco-, α- d -manno-, and α- d -galactopyranosides with excess diazomethane-diethyl ether at 25° in the presence of water gave all partially methylated methyl α- d -hexopyranosides which differ in number and position of methyl substitution. The presence of electrolytes, such as potassium or sodium phosphate, in the reaction medium enhanced the degree of methylation

  摘要在水存在下，用过量的重氮甲烷-二乙醚在25°下长时间还原甲基α-d-葡萄糖-，α-d-甘露糖和α-d-吡喃半乳糖苷，所有部分甲基化的甲基α-d -甲基吡喃糖苷的数目和位置不同。反应介质中电解质（例如磷酸钾或磷酸钠）的存在增强了甲基化的程度，从而导致优先形成甲基α-d-己基吡喃糖苷的三-O-甲基衍生物。
• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• A single-step synthesis of methyl 3-O-methyl-α-d-manno-, -α-d-galacto-, -α-l-rhamno-, and -α-l-fuco-pyranoside
  作者：Wensheng Liao、Yu Liu、Depei Lu

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80030-8

  日期：1994.7
• SYNTHETIC RECEPTOR ANALOGUES
  申请人：SYMBICOM AB

  公开号：EP0428605B1

  公开（公告）日：1994-10-19
• US5474986A
  申请人：——

  公开号：US5474986A

  公开（公告）日：1995-12-12