(1R,2S,5R)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 203627-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,5R)-2,5-dihydroxycyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 203627-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: GGQLCVWEDDDRLZ-BYULHYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (1R/S)-[(1S,2S,3R,4R,5R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-2-hysdroxycyclohexyl]-3-methyl-2-butenol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)- and (+)-eutipoxide B using a base-catalyzed Diels–Alder reaction

  摘要：

  The asymmetric synthesis of eutipoxide B, a metabolite of the phytopathogenic fungus Eutypa lata, is described. Quick and efficient synthesis of each enantiomer was achieved through base-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions with 3-hydroxy-2-pyrone and chiral acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00032-1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡喃酮 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2-吡喃酮与手性丙烯酸酯衍生物的不对称碱催化Diels-Alder反应

  摘要：

  在金鸡纳生物碱作为催化剂的存在下，3-羟基-2-吡喃酮与手性N-丙烯酰基恶唑烷酮的狄尔斯-阿尔德反应以几乎定量的产率提供了具有高非对映选择性（高达95％de）的双环内酯加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10843-7