methyl n-octylsulfoxide | 3079-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: methyl n-octylsulfoxide
• 英文别名: methyl octyl sulfoxide；octyl methyl sulfoxide；1-methylsulfinyloctane
• CAS: 3079-27-4
• 化学式: C₉H₂₀OS
• mdl: MFCD00957026
• 分子量: 176.323
• InChiKey: PVVATGNFHKTPTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  293.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl n-octylsulfoxide 在 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到methyloctyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Lehualides E-K，来自汤加海洋海绵Plakortis sp。的细胞毒性代谢物。

  摘要：

  从该属海洋海绵的光谱引导化学分析Plakortis，在汤加收集，产生聚酮化合物来源的七个新代谢物，lehualides E-K（5 - 11），其中四个引入各种硫官能度。化合物的结构5 - 11通过光谱数据和与模型化合物的光谱比较的解释说明。化合物的生物活性6 - 9对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞和两个酵母菌株，野生型和药物敏感突变进行了研究。

  DOI：

  10.1021/np100868t
• 作为产物：
  描述：

  1-octyl 2-(4-pyridyl)ethyl sulfide 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl n-octylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  2-(4-Pyridyl)ethyl as a protective group for sulfur functionality

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a029

文献信息

• Polyoxomolybdate-Calix[4]arene Hybrid: A Catalyst for Sulfoxidation Reactions with Hydrogen Peroxide
  作者：Sara Meninno、Alessandro Parrella、Giovanna Brancatelli、Silvano Geremia、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Placido Neri、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02607

  日期：2015.10.16

  polyoxomolybdate–calix[4]arene hybrid 1 has been synthesized and applied as a heterogeneous catalyst in the sulfoxidation of thioethers to sulfoxides and to sulfones under strictly stoichiometric amounts of 30% H2O2 in CH3CN as the solvent. This study represents the first promising example of successful employment of calixarenes–polyoxometalate (POM) hybrid materials in the area of catalytic oxidations.

  合成了一种容易获得的聚氧钼酸盐-杯[4]芳烃杂化物1，并作为非均相催化剂在严格化学计量的CH 3 CN中以30％H 2 O 2为溶剂将硫醚硫氧化为亚砜和砜。这项研究代表了在催化氧化领域成功使用杯芳烃-多金属氧酸盐（POM）杂化材料的第一个有希望的例子。
• Molybdenum-doped α-MnO₂ as an efficient reusable heterogeneous catalyst for aerobic sulfide oxygenation
  作者：Tsubasa Uematsu、Yumi Miyamoto、Yoshiyuki Ogasawara、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c5cy01552a

  日期：——

  desired. In this study, we have successfully developed manganese oxide-based efficient heterogeneous catalysts for aerobic oxygenation of sulfides. Firstly, we prepared four kinds of manganese oxides possessing different crystal structures, such as α-MnO2, β-MnO2, γ-MnO2, and δ-MnO2, and their structure–activity relationships were examined for the aerobic oxygenation of thioanisole. Amongst them, α-MnO2

  硫化物氧化成亚砜和/或砜是重要的转变，非常需要开发有效的多相氧化催化剂，该催化剂可以利用O 2作为末端氧化剂。在这项研究中，我们已经成功开发了基于锰氧化物的高效多相催化剂，用于硫化物的好氧氧化。首先，我们准备4种锰氧化物具有不同的晶体结构，如α-MnO的2，β-MnO的2，γ-MnO的2，以及δ-的MnO 2，以及它们的结构-活性关系进行了检查的有氧氧化硫代苯甲醚。在他们之中，α-MnO的2表现出最佳的催化氧化性能。此外，α-MnO的2是催化氧化过程中可能高度稳定由于隧道ķ +离子。为了进一步提高α-MnO的的催化性能2，过渡金属阳离子，如MO的置换掺杂6+，V 5+，铬3+和Cu 2+，到框架进行。未掺杂的α-MnO的2所具有的纤维形态。掺杂高价过渡金属阳离子时，尤其是MO 6+，纤维的长度急剧缩短，形成超细纳米晶体的颗粒状聚集体，导致比表面积和催化活性表面位点数量的增加。在MO的存在6+掺杂α-MnO的2（MO-的MnO
• A Mild, Inexpensive, and Convenient Synthesis of Sulfoxides by the Oxidation of Sulfides with Calcium Hypochlorite and Moist Alumina
  作者：Masao Hirano、Sigetaka Yakabe、Shikiko Itoh、James H. Clark、Takashi Morimotoa

  DOI：10.1055/s-1997-1330

  日期：1997.10

  The dichloromethane-alumina biphasic system is a simple and effective reagent for the selective oxidation of sulfides to the sulfoxides with calcium hypochlorite.

  二氯甲烷-氧化铝两相体系是一种简便且有效的试剂，用于选择性地将硫化物氧化成亚砜，使用次氯酸钙作为氧化剂。
• Highly efficient oxidation of sulfides with hydrogen peroxide catalyzed by [SeO4{WO(O2)2}2]2−
  作者：Keigo Kamata、Tomohisa Hirano、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/b907952a

  日期：——

  By using the selenium-containing dinuclear peroxotungstate at 0.005–0.1 mol%, various kinds of sulfides could be converted into the corresponding sulfoxides or sulfones in excellent yields with one or two equivalents of H2O2 with respect to the sulfide, respectively.

  通过使用含硒的双核过钨酸盐（硒含量为0.005－0.1摩尔百分比），各种硫化物能够分别以高产率转化为相应的亚砜或砜，所需过氧化氢的量为硫化物的一或两倍当量。
• An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：P. Pitchen、E. Dunach、M. N. Deshmukh、H. B. Kagan

  DOI：10.1021/ja00338a030

  日期：1984.12

  Mise au point d'un nouveau reactif: Ti(O-i-C 3 H 7 ) 4 /tartrate de diethyle/eau/t-C 4 H 9 OOH dans les proportions (1:2:1:1). Ce reactif oxyde les sulfures fonctionnalises prochiraux en sulfoxydes optiquement actifs

  Mise au point d'un nouveau 反应：Ti(OiC 3 H 7 ) 4 /二乙基酒石酸盐/eau/tC 4 H 9 OOH dans les 比例（1:2:1:1）。氧化硫反应功能