n-octyl methanesulfonate | 16156-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: n-octyl methanesulfonate
• 英文别名: octyl methanesulfonate；n-octyl mesylate；n-octyl methanesulphonate；octyl mesylate
• CAS: 16156-52-8
• 化学式: C₉H₂₀O₃S
• 分子量: 208.322
• InChiKey: GRJPLADOIKKOGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl methanesulfonate 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium iodide 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到正十六烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化的碘化钠促进的烷基卤化物，烷基拟卤化物和烯丙基乙酸酯的还原二聚化。

  摘要：

  据报道，第一种用于卤代烷，烷基甲磺酸烷基酯，三氟乙酸烷基酯和烯丙基乙酸酯的还原二聚的通用方法以较低的催化剂负载量（0.5至5 mol％），通常高的收率（平均收率80％）和良好的功能性进行。组容忍度。

  DOI：

  10.1039/c0cc01716g
• 作为产物：
  描述：

  壬酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 n-octyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  天然烷基甘油的对映体合成及其抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1686370

文献信息

• Efficient synthesis of organic thioacetates in water
  作者：F. Olivito、P. Costanzo、M. L. Di Gioia、M. Nardi、Oliverio M.、A. Procopio

  DOI：10.1039/c8ob01896k

  日期：——

  Thioacetates as precursors of thiols are interesting starting points for synthesizing other organosulfur compounds. Herein, we propose a simple, efficient and fast method to obtain organic thioacetates using water as a solvent. Taking into account the great attention that has been paid toward environmentally friendly synthetic procedures in the past decades, we prove the role and the strength of the

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。
• Synthesis and evaluation of phospholipid analogs as inhibitors of cobra venom phospholipase A2
  作者：Wei Yuan、Richard J. Berman、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/ja00260a020

  日期：1987.12

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situe en 2 est remplace par des oxo-2 alkyle ou des hydroxy-2 alkyle

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基
• Transition-Metal-Free Borylation of Alkyl Iodides via a Radical Mechanism
  作者：Qianyi Liu、Junting Hong、Beiqi Sun、Guangcan Bai、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01951

  日期：2019.9.6

  transition-metal-free borylation of alkyl iodides. This method uses commercially available diboron reagents as the boron source and exhibits excellent functional group compatibility. Furthermore, a diverse range of primary and secondary alkyl iodides could be effectively transformed to the corresponding alkylboronates in excellent yield. Mechanistic investigations suggest that this borylation reaction

  我们描述了一种操作简单的烷基碘的无过渡金属的硼化反应。该方法使用市售的二硼试剂作为硼源，并且显示出优异的官能团相容性。此外，可以以优异的收率有效地将各种各样的伯和仲烷基碘化物有效地转化为相应的烷基硼酸酯。机理研究表明，该硼化反应通过特征在于烷基自由基中间体生成的单电子转移机理进行。
• Visible-light-driven Efficient Photocatalytic Reduction of Organic Azides to Amines over CdS Sheet-rGO Nanocomposite
  作者：Krishnadipti Singha、Aniruddha Mondal、Subhash Chandra Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/asia.201701614

  日期：2018.2.2

  visible‐light‐induced photocatalytic reduction of aromatic, heteroaromatic, aliphatic and sulfonyl azides to the corresponding amines using hydrazine hydrate as a reductant. The reaction shows excellent conversion and chemoselectivity towards the formation of the amine without self‐photoactivated azo compounds. In the adopted strategy, CdS not only accelerates the formation of nitrene through photoactivation of

  CdS sheet-rGO纳米复合材料作为非均相光催化剂，可以使用水合肼作为还原剂，将可见光诱导的芳族，杂芳族，脂族和磺酰基叠氮化物光催化还原为相应的胺。该反应在没有自光活化偶氮化合物的情况下，对胺的形成显示出优异的转化率和化学选择性。在所采用的策略中，CdS不仅通过叠氮化物的光活化促进了亚硝基的形成，而且在一定程度上增强了叠氮化物的分解，从而完全抑制了偶氮化合物的形成。开发的CdS sheet-rGO纳米复合催化剂非常活泼，在用40 W简易家用CFL灯照射下可提供出色的结果。
• Preparation and antitubercular activities of alkylated amino alcohols and their glycosylated derivatives
  作者：Aline F. Taveira、Mireille Le Hyaric、Elaine F.C. Reis、Débora P. Araújo、Ana Paula Ferreira、Maria Aparecida de Souza、Lívia L. Alves、Maria C.S. Lourenço、Felipe Rodrigues C. Vicente、Mauro V. de Almeida

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.045

  日期：2007.12

  A series of N- and C-alkylated amino alcohols and of their protected galactopyranosyl derivatives was synthesized and evaluated for antitubercular activity. Five of these compounds displayed good activity, with a MIC below 12.5mug/mL. The presence of the carbohydrate slightly affected the antibacterial activity.

  合成了一系列的N-和C-烷基化的氨基醇及其受保护的吡喃半乳糖基衍生物，并评估了其抗结核活性。这些化合物中的五种显示出良好的活性，MIC低于12.5mug / mL。碳水化合物的存在对抗菌活性有轻微的影响。