(2S,3R,5S)-2-((1R,3R,E)-5-((4R,5S,6S)-6-((2R,4S)-4-chloro-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-hydroxy-3-methylhex-4-en-1-yl)-5-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetrahydrofuran-3-ol | 1293966-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-2-((1R,3R,E)-5-((4R,5S,6S)-6-((2R,4S)-4-chloro-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-hydroxy-3-methylhex-4-en-1-yl)-5-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1293966-78-5
• 化学式: C₃₄H₅₇ClO₉
• 分子量: 645.274
• InChiKey: ADQADPXTKGPQOQ-FBFOGDHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 (2S,3R,5S)-2-((1R,3R,E)-5-((4R,5S,6S)-6-((2R,4S)-4-chloro-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-hydroxy-3-methylhex-4-en-1-yl)-5-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetrahydrofuran-3-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (2S,3R,5S)-2-((1R,3R,E)-5-((4R,5S,6S)-6-((2R,4S)-4-chloro-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-hydroxy-3-methylhex-4-en-1-yl)-5-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296