4-(4-乙酰基-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸乙酯 | 1031702-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-乙酰基-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate
• 英文别名: 4-(4-Acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-butanoic Acid Ethyl Ester
• CAS: 1031702-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇
• 分子量: 325.318
• InChiKey: QFBXDFLAZPHMAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-120°C
• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-乙酰基-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-(1-羟基乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  光不稳定接头：利用不稳定键化学来控制水凝胶降解和蛋白质释放的模式和速率

  摘要：

  光不稳定部分已用于从肽合成和受控蛋白质活化到可调和动态材料的应用。基于硝基苄基 (NB) 的接头的光致变色特性很容易调整以响应细胞相容性光剂量，并广泛用于细胞培养和其他微生物学应用。虽然被广泛使用，但关于微环境，特别是有限的水环境（例如，水凝胶）如何影响 NB 部分的裂解模式和速率，导致对系统特性控制的不可预测的限制（例如，快速水解或缓慢水解）知之甚少。光解）。为了应对这些挑战，我们合成并表征了含有不同不稳定键（即酯、酰胺、碳酸酯、或氨基甲酸酯）在逐步生长的水凝胶中充当不稳定的交联。我们观察到 NB 酯键表现出显着的光解和水解速率，而重要的是，NB 氨基甲酸酯键在水凝胶微环境中具有优异的光响应性和抗水解性。利用光解和水解降解的这种协同作用和正交性，我们设计了装载不同货物（例如，具有不同荧光团的模型蛋白）的同心圆柱水凝胶，分别用于组合或顺序释放。总体而言，这项工作为调节 NB 接头的降解性提

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11564
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(4-乙酰基-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  肽肼和杂环固相合成的光不稳定连接基。

  摘要：

  提出了用于肽酰肼和肼衍生的杂环的固相合成的光不稳定肼连接基。所开发的方案能够有效合成源自标准氨基酸的结构多样的肽酰肼，包括在所得肽酰肼的C端具有侧链保护残基的肽酰肼，并可用于合成二氢吡喃[2,3]。 - ç ]吡唑。该接头与用于固相肽合成的最常用的偶联剂和保护基相容。

  DOI：

  10.1021/ol502219s

文献信息

• PEG–PEI-modified gated N-doped mesoporous carbon nanospheres for pH/NIR light-triggered drug release and cancer phototherapy
  作者：Snigdharani Panda、Chandra Sekhar Bhol、Sujit Kumar Bhutia、Sasmita Mohapatra

  DOI：10.1039/d1tb00362c

  日期：——

  multifunctional drug carrier with the controlled release of gemcitabine triggered by dual stimuli. The NMCS core upconverts NIR light to UV, which is absorbed by a photosensitive molecular gate and results in its cleavage and drug release. Further, NMCS converts NIR to heat, which deforms the outside polymer shell, thus triggering the drug release process. The release can be promptly arrested if the NIR

  设计了一种新型的杂化药物载体，以N掺杂介孔碳（NMCS）为核心，PEG-PEI为外壳。在点击反应后，NMCS 被基于光可裂解硝基苄基的接头功能化。在通过功能化之前将吉西他滨加载到 NMCS 中π-π 堆积相互作用。NIR 和 NMCS-linker-PEG-PEI 的 pH 响应行为赋予多功能药物载体以双重刺激触发的吉西他滨的控释。NMCS 核心将 NIR 光上转换为 UV，UV 被光敏分子门吸收并导致其裂解和药物释放。此外，NMCS 将 NIR 转化为热量，使外部聚合物外壳变形，从而触发药物释放过程。如果关闭 NIR 源，可以立即阻止释放。在 pH 值和温度的双重刺激下，在 24 小时内实现了 75% 的有希望的吉西他滨释放。NMCS-linker-PEG-PEI 产生活性氧 (ROS)，使用流式细胞术在 FaDu 细胞中验证。体外 实验表明，当暴露于 NIR 光时，NMCS-linker-PEG-PEI-GEM
• Discovery of Novel c-Mesenchymal-Epithelia transition factor and histone deacetylase dual inhibitors
  作者：Hao Hu、Fei Chen、Yuhong Dong、Ming Li、Sicong Xu、Mingze Qin、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112651

  日期：2020.10

  that simultaneously inhibits multiple targets has been widely used in cancer treatment to overcome complicated dose design and anti-cancer resistance. Inspired by the synergistic effects between c-Met and HDAC in tumor development, a novel series of c-Met/HDAC bifunctional inhibitors was designed and synthesized by merging the pharmacophores of HDAC inhibitor into a c-Met inhibitor. All the target compounds

  临床上，一种同时抑制多个靶标的单一药物已广泛用于癌症治疗中，以克服复杂的剂量设计和抗癌性。受c-Met和HDAC在肿瘤发展中的协同作用的启发，设计并合成了一系列新型的c-Met / HDAC双功能抑制剂，方法是将HDAC抑制剂的药效基团合并为c-Met抑制剂。评价所有目标化合物的生物学活性，最有效的化合物14x分别对HDAC1表现出强烈的抑制作用，IC 50为18.49 nM，对c-Met的抑制活性分别为IC 50为5.40 nM。另外，是14倍有效抑制HCT-116，MCF-7和A549细胞系的增殖，IC 50值分别为0.22μM，1.59μM和0.22μM，优于参考化合物Cabozantinib和SAHA。此外，14x诱导细胞凋亡并导致G2 / M期细胞周期停滞。对c-Met和HDAC酶的对接实验揭示了14x与靶蛋白之间的关键相互作用。这些结果表明14x是有效的双重c-Met / HDAC抑制剂，值得进一步研究。
• Photoproximity Profiling of Protein–Protein Interactions in Cells
  作者：David C. McCutcheon、Gihoon Lee、Anthony Carlos、Jeffrey E. Montgomery、Raymond E. Moellering

  DOI：10.1021/jacs.9b06528

  日期：2020.1.8

  We report a novel photoproximity protein interaction (PhotoPPI) profiling method to map protein-protein interactions in vitro and in live cells. This approach utilizes a bioorthogonal, multifunctional chemical probe that can be targeted to a genetically encoded protein of interest (POI) through a modular SNAP-Tag/benzylguanine covalent interaction. A first generation photoproximity probe, PP1, responds

  我们报告了一种新的光邻近蛋白质相互作用（PhotoPPI）分析方法，用于绘制体外和活细胞中蛋白质-蛋白质相互作用的图谱。该方法利用生物正交多功能化学探针，可通过模块化 SNAP-Tag/苄基鸟嘌呤共价相互作用靶向基因编码的目标蛋白 (POI)。第一代光邻近探针 PP1 响应 365 nm 光，同时裂解中心硝基藜芦基连接体和外围二氮丙啶基团，导致高反应性卡宾亲核试剂从 POI 扩散开。我们在体外演示了简单的探针加载，以及随后的模型蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的相互作用和光依赖性近端标记。PhotoPPI 工作流程与定量 LC-MS/MS 的集成首次在活细胞中实现了氧化还原调节传感器蛋白 KEAP1 的无偏相互作用图谱。我们在基础细胞条件下验证了 KEAP1 与蛋白质 PGAM5 和 HK2 等之间已知和新颖的相互作用。相比之下，对经历代谢或氧化还原应激的细胞中的 PhotoPPI 谱进行比较证实，KEAP1
• [EN] PHOTOPROXIMITY PROFILING OF PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS IN CELLS<br/>[FR] PROFILAGE DE PHOTOPROXIMITÉ D'INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE DANS DES CELLULES
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2021055960A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Photoactive probes and probe systems for detecting biological interactions are described. The photoactive probes include probes that combine both photocleavable and photoreactive moieties. The photoactive probe systems can include a first probe comprising a photocatalytic group and a second probe comprising a group that can act as a substrate for the reaction catalyzed by the photocatalytic group. The probes and probe systems can also include groups that can specifically bind to a binding partner on a biological entity of interest and a detectable group or a precursor thereof. The probes and probe systems can detect spatiotemporal interactions of proteins or cells. In some embodiments, the interactions can be detected in live cells. Also described are methods of detecting the biological interactions.

  描述了用于检测生物相互作用的光活性探针和探针系统。光活性探针包括同时结合光解和光反应基团的探针。光活性探针系统可以包括第一探针，其中包括光催化基团，以及第二探针，其中包括可作为光催化基团催化反应底物的基团。探针和探针系统还可以包括能够特异性结合到感兴趣生物实体上的结合伙伴的基团，以及可检测的基团或其前体。这些探针和探针系统可以检测蛋白质或细胞的时空相互作用。在某些实施方式中，这些相互作用可以在活细胞中检测到。还描述了检测生物相互作用的方法。
• [EN] A PHOTOLABILE LINKER FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF HYDRAZIDES AND PYRANOPYRAZOLES<br/>[FR] LIEUR PHOTOLABILE POUR LA SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE D'HYDRAZIDES ET DE PYRANOPYRAZOLES
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2015036481A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The photolabile hydrazine linker of the present invention is based on the o-nitro-veratryl group, which is capable of releasing hydrazide derivatives upon UV irradiation. The linker allows for a new solid-phase peptide synthesis (SPPS) strategy which is fully orthogonal to the most commonly used protecting groups and chemical methods in SPPS and shows excellent compatibility with peptide composition, notably the 20 naturally occurring α-amino acid residues (even in their side-chain protected form) are accepted in the C-terminal of the peptide hydrazides. Furthermore, the linker unit can be applied to synthesize combinatorial libraries of biological interesting heterocyclic compounds, such as pyranopyrazoles.

  本发明的光敏式肼连接剂基于邻硝基维拉特基团，能够在紫外辐射下释放肼衍生物。该连接剂允许一种全新的固相肽合成（SPPS）策略，与SPPS中最常用的保护基和化学方法完全正交，并且与肽组成非常兼容，特别是在肽肼酰的C末端接受20种天然存在的α-氨基酸残基（即使是它们的侧链保护形式）。此外，该连接单元可用于合成生物感兴趣的杂环化合物的组合式库，如吡喃吡唑。