4-(4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-(prop-2-yn-1-yl)butanamide | 1350450-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-(prop-2-yn-1-yl)butanamide
• 英文别名: 4-(4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-(prop-2-yn-1-yl) butanamide；4-[4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy]-N-prop-2-ynylbutanamide
• CAS: 1350450-66-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: YSWXBOFMTODLJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-(prop-2-yn-1-yl)butanamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  LIGHT-ENABLED DRUG DELIVERY

  摘要：

  提供了一种缀合物，该缀合物包括与一个不可透过细胞膜的基团相连的可透过细胞膜的药物。不可透过细胞膜的基团的附着阻止了药物穿过细胞膜并进入细胞。然而，光照要么i）断裂这种连接，释放药物并允许其进入细胞；要么ii）将不可透过细胞膜的基团转化为可透过细胞膜的形式，允许整个缀合物进入细胞，在细胞中药物通过裂解从缀合物中释放。因此，可透过细胞膜的药物以时间和空间可控的方式被递送到感兴趣的位置，例如肿瘤中的癌细胞。

  公开号：

  US20140236071A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(1-羟基乙基)-2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丁酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)-N-(prop-2-yn-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  PEG-PEI 修饰的门控 N 掺杂介孔碳纳米球用于 pH/NIR 光触发药物释放和癌症光疗

  摘要：

  设计了一种新型的杂化药物载体，以N掺杂介孔碳（NMCS）为核心，PEG-PEI为外壳。在点击反应后，NMCS 被基于光可裂解硝基苄基的接头功能化。在通过功能化之前将吉西他滨加载到 NMCS 中π-π 堆积相互作用。NIR 和 NMCS-linker-PEG-PEI 的 pH 响应行为赋予多功能药物载体以双重刺激触发的吉西他滨的控释。NMCS 核心将 NIR 光上转换为 UV，UV 被光敏分子门吸收并导致其裂解和药物释放。此外，NMCS 将 NIR 转化为热量，使外部聚合物外壳变形，从而触发药物释放过程。如果关闭 NIR 源，可以立即阻止释放。在 pH 值和温度的双重刺激下，在 24 小时内实现了 75% 的有希望的吉西他滨释放。NMCS-linker-PEG-PEI 产生活性氧 (ROS)，使用流式细胞术在 FaDu 细胞中验证。体外 实验表明，当暴露于 NIR 光时，NMCS-linker-PEG-PEI-GEM

  DOI：

  10.1039/d1tb00362c

文献信息

• Photocaged permeability: a new strategy for controlled drug release
  作者：M. Michael Dcona、Deboleena Mitra、Rachel W. Goehe、David A. Gewirtz、Deborah A. Lebman、Matthew C. T. Hartman

  DOI：10.1039/c2cc30819c

  日期：——

  Light is used to release a drug from a cell impermeable small molecule, uncloaking its cytotoxic effect on cancer cells.

  光被用来从细胞非通透性小分子中释放药物，揭开其对癌细胞的细胞毒性效应。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR DETECTION AND ISOLATION OF BIOMOLECULES
  申请人：POLUKHTIN ANDREI

  公开号：US20160370376A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  A compound of general formula R 1 -L 1 -PCL-L 2 -R 2 is disclosed wherein PCL is a photolabile group; R 1 is a reactive moiety capable of modifying biomolecules without activation; L 1 is a non-cleavable linker or absent; L 2 is a non-cleavable linker or absent; R 2 is a reactive moiety partner of a pair of orthogonally reactive moieties that can react with each other in the presence or absence of a catalyst without activation and both reactive moieties are sufficiently stable under commonly applied biomolecule labeling conditions. In another embodiment of the compound, R 1 is a biomolecule. A kit comprising at least one of these compounds and a method that uses these compounds are also disclosed.

  揭示了一种具有一般结构式R1-L1-PCL-L2-R2的化合物，其中PCL是光敏基团；R1是一种具有修饰生物分子而无需激活的反应性基团；L1是不可切断的连接物或不存在；L2是不可切断的连接物或不存在；R2是一对可以在有或无催化剂存在的情况下相互反应的正交反应基团的反应性基团伴侣，且这两种反应基团在常用的生物分子标记条件下具有足够的稳定性。在该化合物的另一实施例中，R1是一种生物分子。还公开了包含至少一种这些化合物和使用这些化合物的方法的试剂盒。
• US9364551B2
  申请人：——

  公开号：US9364551B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• [EN] LIGHT-ENABLED DRUG DELIVERY<br/>[FR] ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT ACTIVÉE PAR LA LUMIÈRE
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2013049521A2

  公开（公告）日：2013-04-04

  Conjugates are provided which comprise a membrane permeable drug linked to a moiety that is not membrane permeable. Attachment of the moiety that is not membrane permeable prevents the drug from crossing cell membranes and entering cells. However, exposure to light either i) breaks the linkage, releasing the drug and allowing it to enter cells; or ii) converts the non-membrane permeable moiety to a membrane permeable form, allowing the entire conjugate to enter the cell, where the drug is released from the conjugate by cleavage. The membrane permeable drugs are thus delivered to cells at locations of interest, e.g. cancer cells in a tumor, in a temporally and spatially controlled manner.
• LIGHT-ENABLED DRUG DELIVERY
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US20140236071A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Conjugates are provided which comprise a membrane permeable drug linked to a moiety that is not membrane permeable. Attachment of the moiety that is not membrane permeable prevents the drug from crossing cell membranes and entering cells. However, exposure to light either i) breaks the linkage, releasing the drug and allowing it to enter cells; or ii) converts the non-membrane permeable moiety to a membrane permeable form, allowing the entire conjugate to enter the cell, where the drug is released from the conjugate by cleavage. The membrane permeable drugs are thus delivered to cells at locations of interest, e.g. cancer cells in a tumor, in a temporally and spatially controlled manner.

  提供了一种缀合物，该缀合物包括与一个不可透过细胞膜的基团相连的可透过细胞膜的药物。不可透过细胞膜的基团的附着阻止了药物穿过细胞膜并进入细胞。然而，光照要么i）断裂这种连接，释放药物并允许其进入细胞；要么ii）将不可透过细胞膜的基团转化为可透过细胞膜的形式，允许整个缀合物进入细胞，在细胞中药物通过裂解从缀合物中释放。因此，可透过细胞膜的药物以时间和空间可控的方式被递送到感兴趣的位置，例如肿瘤中的癌细胞。