4'-amino-1,6-anhydro-2,2',3,3'-tetra-O-benzyl-4',6'-dideoxy-β-maltose | 85395-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-amino-1,6-anhydro-2,2',3,3'-tetra-O-benzyl-4',6'-dideoxy-β-maltose
• 英文别名: 4'-amino-1,6-anhydro-2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-4',6'-dideoxy-β-maltose
• CAS: 85395-93-3
• 化学式: C₄₀H₄₅NO₈
• 分子量: 667.799
• InChiKey: ROBXQKZCXVQOMQ-MGUWLYEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4'-amino-1,6-anhydro-2,2',3,3'-tetra-O-benzyl-4',6'-dideoxy-β-maltose 在 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以13%的产率得到Benzoic acid (4S,5S,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-((1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino]-cyclohex-1-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖和高级假寡糖的合成

  摘要：

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.008
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6'-deoxy-β-maltose 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 磺酰氯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 4'-amino-1,6-anhydro-2,2',3,3'-tetra-O-benzyl-4',6'-dideoxy-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  合成4'-氨基-4'，6'-二脱氧麦芽糖衍生物作为α-d-葡萄糖苷酶抑制剂的合成子

  摘要：

  摘要4'-氨基-1,6-脱水-2,3,2'，3'-四-O-苄基-4'，6'-二脱氧-β-麦芽糖是合成α所需的合成子由碱性假三糖构成的-d-葡萄糖苷酶抑制剂是由1,6-脱水麦芽糖（2）制备的。检查了在该合成过程中将氨基功能引入2的两条途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88173-7

文献信息

• Synthesis of amylostatin (XG), α-glucosidase inhibitor with basic pseudotrisaccharide structure
  作者：Nobuo Sakairi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85830-x

  日期：1982.1

  The basic pseudotrisaccharide (1 constituting the common and essential building block of several α-glucosidase inhibitors of microbial origin was synthesized by coupling two synthons: the chiral cyclohexyl halide (11) and the 4′-amino-4′-deoxy-disaccharide (14).

  碱性假三糖（1是构成几种微生物来源的α-葡萄糖苷酶抑制剂的通用组成部分）是通过偶联两个合成子合成的：手性环己基卤化物（11）和4'-氨基-4'-脱氧二糖（14 ）。
• Displacement of “pseudoanomeric” hydroxyl groups by using the diethyl azodicarboxylate-triphenylphosphine system
  作者：Mitsuo Hayashida、Nobuo Sakairi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90027-2

  日期：1986.10