Benzoic acid (4S,5S,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-((1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino]-cyclohex-1-enylmethyl ester | 85716-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (4S,5S,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-((1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino]-cyclohex-1-enylmethyl ester
• CAS: 85716-50-3
• 化学式: C₇₅H₇₇NO₁₃
• 分子量: 1200.44
• InChiKey: YNVXZAUTQNTGFD-GHSKKWNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.09
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  139.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Benzoic acid (4S,5S,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-((1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino]-cyclohex-1-enylmethyl ester 在 吡啶 、 sodium 作用下， 生成 、 N-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-triacetoxy-3-acetoxymethyl-2-cyclohexenyl>-2,3,2',3'-tetra-O-acetyl-4'-amino-1,6-anhydro-4',6'-dideoxy-β-maltose
  参考文献：
  名称：

  具有碱性假三糖结构的α-葡糖苷酶抑制剂淀粉抑制素（XG）的合成

  摘要：

  碱性假三糖（1是构成几种微生物来源的α-葡萄糖苷酶抑制剂的通用组成部分）是通过偶联两个合成子合成的：手性环己基卤化物（11）和4'-氨基-4'-脱氧二糖（14 ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85830-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 溴 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Benzoic acid (4S,5S,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-((1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ylamino]-cyclohex-1-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有碱性假三糖结构的α-葡糖苷酶抑制剂淀粉抑制素（XG）的合成

  摘要：

  碱性假三糖（1是构成几种微生物来源的α-葡萄糖苷酶抑制剂的通用组成部分）是通过偶联两个合成子合成的：手性环己基卤化物（11）和4'-氨基-4'-脱氧二糖（14 ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85830-x

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。