2,2,4-Trimethyl-6-phenylselanyl-cyclohexanone | 309718-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2,4-Trimethyl-6-phenylselanyl-cyclohexanone
• CAS: 309718-44-3
• 化学式: C₁₅H₂₀OSe
• 分子量: 295.283
• InChiKey: MWVDHLRHOHXEDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-Trimethyl-6-phenylselanyl-cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到4,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A Concise Preparation of Yuehchukene and Its Analogues

  摘要：

  The palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of indolylborates (2) with vinyl triflates (3) afforded indol-2-yl ketones (4), which were subsequently converted to hexahydroindeno[2,1-b]indoles (5) with the aid of an acid. This protocol was well adapted for the total synthesis of yuehchukene.

  DOI：

  10.3987/com-00-9008
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 2,2,4-Trimethyl-6-phenylselanyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A Concise Preparation of Yuehchukene and Its Analogues

  摘要：

  The palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of indolylborates (2) with vinyl triflates (3) afforded indol-2-yl ketones (4), which were subsequently converted to hexahydroindeno[2,1-b]indoles (5) with the aid of an acid. This protocol was well adapted for the total synthesis of yuehchukene.

  DOI：

  10.3987/com-00-9008