prop-2-enyl (1S,3aR,6aS)-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydropentalene-1-carboxylate | 1574543-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (1S,3aR,6aS)-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydropentalene-1-carboxylate
• CAS: 1574543-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DTRAXOXZOXZXKE-GIPNMCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (1S,3aR,6aS)-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydropentalene-1-carboxylate 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 叠氮磷酸二苯酯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 silica gel 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 104.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SB-203207的对映选择性合成

  摘要：

  从带有我们最近开发的手性助剂的重氮酯的不对称CH插入反应开始，实现了SB-203207（1）的总合成。利用光学活性的双环[3.3.0]辛烷环，可以有效地依次构建四个立体异构中心。最后，在不稳定的烯酰胺基团的存在下，通过氰醇中间体将27轻度氧化为羧酸，然后将氰化物水解为羧酰胺，完成了1的有效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol5002973
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (3aR,6aS)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalene-1-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 聚合甲醛 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 prop-2-enyl (1S,3aR,6aS)-1-(hydroxymethyl)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydropentalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SB-203207的对映选择性合成

  摘要：

  从带有我们最近开发的手性助剂的重氮酯的不对称CH插入反应开始，实现了SB-203207（1）的总合成。利用光学活性的双环[3.3.0]辛烷环，可以有效地依次构建四个立体异构中心。最后，在不稳定的烯酰胺基团的存在下，通过氰醇中间体将27轻度氧化为羧酸，然后将氰化物水解为羧酰胺，完成了1的有效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol5002973

文献信息

• Enantioselective Synthesis of SB-203207
  作者：Yasuo Hirooka、Kazutada Ikeuchi、Yuichiro Kawamoto、Yusuke Akao、Takumi Furuta、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai、Toshiyuki Wakimoto、Tohru Fukuyama、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol5002973

  日期：2014.3.21

  Total synthesis of SB-203207 (1) was achieved, beginning with a desymmetrical C–H insertion reaction of a diazoester bearing our recently developed chiral auxiliary. Utilizing the optically active bicyclo[3.3.0]octane ring, four stereogenic centers were efficiently constructed in sequence. Finally, mild oxidation of 27 to carboxylic acid via a cyanohydrin intermediate and hydrolysis of cyanide to carboxyamide

  从带有我们最近开发的手性助剂的重氮酯的不对称CH插入反应开始，实现了SB-203207（1）的总合成。利用光学活性的双环[3.3.0]辛烷环，可以有效地依次构建四个立体异构中心。最后，在不稳定的烯酰胺基团的存在下，通过氰醇中间体将27轻度氧化为羧酸，然后将氰化物水解为羧酰胺，完成了1的有效全合成。