Cyclohexanol, 4-(1,1-dimethylethyl)-1-ethenyl-, trans- | 7103-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Cyclohexanol, 4-(1,1-dimethylethyl)-1-ethenyl-, trans-
• 英文别名: cis-4-tert-butyl-1-ethenylcyclohexanol；trans-4-tert-butyl-1-vinylcyclohexanol；trans-4-t-butyl-1-vinylcyclohexanol；1-Vinyl-trans-4-tert.-butyl-cyclohexanol
• CAS: 7103-36-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: MRQOFONRJWNYSR-UMSPYCQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanol, 4-(1,1-dimethylethyl)-1-ethenyl-, trans- 在 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 dimethyl 2-(4-tert-butyl-1-ethenylcyclohexyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  电子控制反式4-叔丁基-1-乙烯基环己基苯甲酸酯在钯催化的不对称烯丙基取代中的对映选择性

  摘要：

  二甲基银丙酸钠在钯催化的烯丙基苯甲酸酯1的钯催化取代中的对映选择性受苯甲酸酯苯环中取代基的极性和空间效应影响。给电子的p-取代基提供了有效的手性分化（高达90％ee）。吸电子取代基，叔丁基对位取代基，N，N-二烷基氨基对位取代基或邻位取代基不利于空间分化（低至22％ee）。二甲氧基和三甲氧基取代的苯甲酸酯产生中等程度的不对称诱导（46–70％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80768-7
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-Butyl-ω-(phenylsulfinylmethyl)-methylencyclohexan 在 sodium thiophenolate 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Cyclohexanol, 4-(1,1-dimethylethyl)-1-ethenyl-, trans-
  参考文献：
  名称：

  Reversible 1,3 transposition of sulfoxide and alcohol functions. Potential synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a075

文献信息

• Novel conversion of epoxides to one carbon homologated allylic alcohols by dimethylsulfonium methylide
  作者：L. Alcaraz、J.J. Harnett、C. Mioskowski、J.P. Martel、T. Le Gall、Dong-Soo Shin、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73522-2

  日期：1994.7

  The reaction of excess of dimethylsulfonium methylide with terminal, allylic, or benzylic epoxides affords good to excellent yields of one carbon homologated allylic alcohols.

  过量的二甲基s亚甲基与末端，烯丙基或苄基环氧化物的反应提供了一种碳均化的烯丙基醇的良好至优异的产率。
• Palladium-catalyzed asymmetric synthesis of axially chiral molecules
  作者：J.C. Fiaud、J.Y. Legros

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87300-0

  日期：1989.7

  The asymmetric synthesis of chiral 3-alkylidene bicyclo[3.3.0]octane and 4-substituted 1-alkylidene cyclohexane systems has been carried out (in up to 40% ee) by the palladium-catalyzed reaction of allylic acetates with sodium dimethyl malonate or morpholine.

  手性3-亚烷基双环[3.3.0]辛烷和4-取代的1-亚烷基环己烷体系的不对称合成（在高达40％ee的条件下）已通过钯催化的烯丙基乙酸酯与丙二酸二甲酯钠或吗啉。
• Synthesis of 2,2-disubstituted oxetanes from ketones with S-methyl-S-(sodiomethyl)-N-(4-tolylsulfonyl)sulfoximine
  作者：Steven C. Welch、A. S. C. Prakasa Rao、John T. Lyon、Jean Marie Assercq

  DOI：10.1021/ja00340a019

  日期：1983.1
• Substrate leaving group control of the enantioselectivity in the palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution of 4-alkyl-1-vinylcyclohexyl derivatives
  作者：Jean Claude Fiaud、Jean Yves Legros

  DOI：10.1021/jo00303a016

  日期：1990.8
• 1-vinyl-4-tert-butyl-1-cyclohexane
  作者：V. M. Andreev、G. P. Kugatova-Shemyakina、G. P. Smirnova

  DOI：10.1007/bf00869037

  日期：1971.2