rac-(1aR,4aR,4bR,5R,7aS,7bS)-5-hydroxy-4a,6,6-trimethyl-4-methyleneoctahydrocyclopenta[2,3]pentaleno[1,2-b]oxiren-3(2H)-one | 76461-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: rac-(1aR,4aR,4bR,5R,7aS,7bS)-5-hydroxy-4a,6,6-trimethyl-4-methyleneoctahydrocyclopenta[2,3]pentaleno[1,2-b]oxiren-3(2H)-one
• CAS: 76461-65-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LLRCUSDHZBSNFG-ZANIRTJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1aR,4aR,4bR,5R,7aS,7bS)-5-hydroxy-4a,6,6-trimethyl-4-methyleneoctahydrocyclopenta[2,3]pentaleno[1,2-b]oxiren-3(2H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+)-Praecoriolin
  参考文献：
  名称：

  dl- coriolin的全合成

  摘要：

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80007-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-3-hydroxybicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 氧气 、 sodium acetate 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 91.66h， 生成 rac-(1aR,4aR,4bR,5R,7aS,7bS)-5-hydroxy-4a,6,6-trimethyl-4-methyleneoctahydrocyclopenta[2,3]pentaleno[1,2-b]oxiren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  dl- coriolin的全合成

  摘要：

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80007-5

文献信息

• The synthesis of dl-coriolin
  作者：Paul Francis Schuda、Martha R. Heimann

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80020-4

  日期：1984.1

  The synthesis of dienone , which has previously been converted into the title compound in one step, is described. The methanoindene is transformed into dienone-alcohol in eighteen steps (12% overall yield). This was then hyaroxylated at C-8, using the known method, to afford key dienone .

  描述了二烯酮的合成，该二烯酮先前已在一个步骤中转化为标题化合物。十八步将甲烷二烯转化为二烯酮醇（总收率12％）。然后使用已知方法在C-8将其酰氧基化，得到关键的二烯酮。
• A total synthesis of d1-coriolin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80242-5

  日期：1980.1

  A total synthesis of d1-coriolin has been accomplished starting from 1,3-cyclooctadiene, in which a rational and efficient introduction of various functional groups to the synthetic intermediate, 7-endo-t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]-oct-8-en-2-one, is involved.

  从1，3-环辛二烯开始，完成了d1-coriolin的全合成，其中将各种官能团合理有效地引入到合成中间体7-内-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] -oct-8中-en-2-one，涉及到。
• Iseki, Katsuhiko; Yamazaki, Mayumi; Shibasaki, Masakatsu, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4411 - 4418
  作者：Iseki, Katsuhiko、Yamazaki, Mayumi、Shibasaki, Masakatsu、Ikegami, Shiro

  DOI：——

  日期：——