Cbz-Tyr(tBu)-N(Bn)Gly-OMe | 1026719-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Tyr(tBu)-N(Bn)Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[benzyl-[(2S)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 1026719-79-8
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₆
• 分子量: 532.637
• InChiKey: VAZOCUFEFQLUIH-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Tyr(tBu)-N(Bn)Gly-OMe 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-4-benzyl-2-(4-tert-butoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基亚胺离子化学合成2,6-桥联哌嗪-3-酮。

  摘要：

  从容易获得的α-氨基酸开始，合成了几个2-取代的和2,5-二取代的哌嗪-3,6-二酮。通过将甲氧基羰基引入到氮上来活化内酰胺羰基后，该羰基被选择性地还原。用质子酸处理所得的氨基甲酸酯产生相应的N-酰基亚胺离子，其被亲核的C 2-侧链捕获，以提供2，6-桥连的哌嗪-3-酮。几个芳族，杂芳族和非芳族侧链被用作pi-亲核试剂。另外，检查了C 5-甲基的存在对环化的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0342572
• 作为产物：
  描述：

  O-(叔丁基)-N-[(苯甲氧基)羰基]-L-酪氨酸 、 N-苄基甘氨酸甲酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Cbz-Tyr(tBu)-N(Bn)Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基亚胺离子化学合成2,6-桥联哌嗪-3-酮。

  摘要：

  从容易获得的α-氨基酸开始，合成了几个2-取代的和2,5-二取代的哌嗪-3,6-二酮。通过将甲氧基羰基引入到氮上来活化内酰胺羰基后，该羰基被选择性地还原。用质子酸处理所得的氨基甲酸酯产生相应的N-酰基亚胺离子，其被亲核的C 2-侧链捕获，以提供2，6-桥连的哌嗪-3-酮。几个芳族，杂芳族和非芳族侧链被用作pi-亲核试剂。另外，检查了C 5-甲基的存在对环化的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0342572