(2R,4R,5R,6S,7R,8R,9R)-2-Benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6,8-trimethyl-2-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-undecane-5,7-diol | 114181-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4R,5R,6S,7R,8R,9R)-2-Benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6,8-trimethyl-2-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-undecane-5,7-diol
• CAS: 114181-56-5
• 化学式: C₃₈H₆₈O₆Si
• 分子量: 649.04
• InChiKey: KCAMVUIXSVAYHX-OBEWTEIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-(甲氧基甲基)苯甲醚 、 (2R,4R,5R,6S,7R,8R,9R)-2-Benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6,8-trimethyl-2-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-undecane-5,7-diol 在 3 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以23%的产率得到{(1R,2R)-2-[(2R,4R,5S,6R)-6-{(1R,3R)-3-Benzyloxy-1-methyl-3-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-butyl}-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-ethyl-propoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B in A (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C11-C13) sequence from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Part 2.

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B has been achieved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96140-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-tridesoxy-4-C-methyl-5,6-O-isopropylidene-D-arabinohexitol 在 sodium periodate 、 二巯基甲烷 、 三氟化硼乙醚 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4R,5R,6S,7R,8R,9R)-2-Benzyloxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6,8-trimethyl-2-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-undecane-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇内酯B的全合成。2.以（C 5 = C 9）+（C 3 = C 4）+（C 1 = C 2）+（C 11 = C 13）的骨架组装。

  摘要：

  赤藓醇内酯B是从左旋葡聚糖开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96400-1

文献信息

• Synthesis of macrolide antibiotics. 18. Stereospecific building up of the carbon chain of erythronolide B
  作者：A. F. Sviridov、V. S. Borodkin、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00958059

  日期：1989.3