(3aS,4R,6R,6aR)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid | 84955-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aR)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid
• CAS: 84955-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: FTHOMFPTCWLESY-XUTVFYLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aR)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 次氯酸叔丁酯 、 甲酸甲酯 、 氯甲酸乙酯 、 乙酸酐 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1R,2S,3R)-4-(chloromethyl)-1-[(methoxycarbonyl)amino]2,3-[(dimethylmethylene)dioxy]-4-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the carbocyclic nucleosides (-)-aristeromycin and (-)-neplanocin A by a chemicoenzymatic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a050
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-methoxycarbonyl-1'-oxomethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3aS,4R,6R,6aR)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the carbocyclic nucleosides (-)-aristeromycin and (-)-neplanocin A by a chemicoenzymatic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a050

文献信息

• Practical enzymatic procedure for the synthesis of (–)-aristeromycin
  作者：Masakazu Tanaka、Miki Yoshioka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39920001454

  日期：——

  Pseudomonas fluoresecens lipase (PFL)-catalysed asymmetric hydrolysis or transesterification of meso-compounds has been used in the synthesis of (–)-aristeromycin 1.

  荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的内消旋化合物的不对称水解或酯交换反应已被用于（-）-阿霉素的合成1。