2,6-anhydro-7-bromo-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-7-deoxy-D-glycero-L-galacto-heptitol | 497880-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-7-bromo-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-7-deoxy-D-glycero-L-galacto-heptitol
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-(bromomethyl)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 497880-80-5
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₅Si
• 分子量: 535.55
• InChiKey: LAANSTOJRXRQRC-URYYLNOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-7-bromo-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-7-deoxy-D-glycero-L-galacto-heptitol 在 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl-(1->5)-3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-7-bromo-7-deoxy-D-glycero-L-galacto-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A 12的膦酸酯类似物的复合二糖前体的合成

  摘要：

  报道了合成莫能霉素A 12 C-糖苷部分结构的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01049-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-7-bromo-7-deoxy-D-glycero-L-galacto-heptitol 在 咪唑 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,6-anhydro-7-bromo-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-7-deoxy-D-glycero-L-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫能霉素A 12的膦酸酯类似物的复合二糖前体的合成

  摘要：

  报道了合成莫能霉素A 12 C-糖苷部分结构的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01049-9

文献信息

• Synthesis of a complex disaccharide precursor of phosphonate analogues of the antibiotic moenomycin A12
  作者：Khalid Abu Ajaj、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Sabine Giesa、Dietrich Müller、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01049-9

  日期：2002.10

  An approach for the synthesis of moenomycin A12 C-glycoside partial structures is reported.

  报道了合成莫能霉素A 12 C-糖苷部分结构的方法。