methyl 14-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate | 843641-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 14-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate
• CAS: 843641-93-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: MTPZKGZCOHNYOY-STZQEDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到methyl 14-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  从松香酸中首次对映体特异性合成抗利什曼原虫 12-Deoxyroyleanone

  摘要：

  12-Deoxyroyleanone (1)。已经从松香酸有效地合成了一种具有明显抗利什曼原虫活性的松香烷二萜（10；11 个步骤，总产率为 25%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835625
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13α,14α-dihydroxyabiet-7-en-19-oate 在 氯化亚砜 、 溴 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 methyl 14-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraen-18-oate
  参考文献：
  名称：

  从松香酸中首次对映体特异性合成抗利什曼原虫 12-Deoxyroyleanone

  摘要：

  12-Deoxyroyleanone (1)。已经从松香酸有效地合成了一种具有明显抗利什曼原虫活性的松香烷二萜（10；11 个步骤，总产率为 25%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835625

文献信息

• Regioselective routes towards 14-hydroxyabietane diterpenes. A formal synthesis of immunosuppressant (−)-triptolide from (+)-abietic acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Faouzia Bentaleb、Esteban Alvarez、M. Angeles Escobar、Said Sad-Diki、Maria José Cano、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.088

  日期：2007.11

  Two procedures to introduce an oxygenated function into the C-14 of abietane diterpenes with complete regioselectivity have been developed. Utilizing these, the synthesis of the antileishmanial quinone (−)-12-deoxyroyleanone (1) and a formal synthesis of antitumour and immunosuppressant (−)-triptonide (7) and (−)-triptolide (8) from (+)-abietic acid (13) have been carried out.

  已经开发出两种方法，以将氧化官能团引入具有完全的区域选择性的abinetanee二萜的C-14中。利用这些，从（+）-松香油中合成抗衰老醌（-）-12-脱氧基丙酮（1）以及抗肿瘤和免疫抑制剂（-）-雷公藤酮（-7）和（-）-雷公藤甲素（8）的形式合成。已经进行了酸（13）。