(1S,3aS)-1-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-1,2,3,3a,4,5,8,9-octahydropyrrolo-[1,2-a]quinolin-6(7H)-one | 1234804-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aS)-1-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-1,2,3,3a,4,5,8,9-octahydropyrrolo-[1,2-a]quinolin-6(7H)-one
• 英文别名: (1S,3aS)-1-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,3,3a,4,5,7,8,9-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-one
• CAS: 1234804-89-7
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₂Si
• 分子量: 473.731
• InChiKey: JPTXMPXCFHYZNO-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 咪唑 、 二氢吡啶 、 10% Pd/C 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.09h， 生成 (1S,3aR)-1-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,3,3a,4,5,7,8,9-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-one 、 (1S,3aS)-1-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-1,2,3,3a,4,5,8,9-octahydropyrrolo-[1,2-a]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-gephyrotoxin 287C 的对映选择性形式合成

  摘要：

  Gephyrotoxin 两栖生物碱的三环骨架是通过对映选择性连续序列合成的，该序列涉及九个离散步骤，以 22% 的总产率提供 Kishi 的中间体 5。这种高效且快速的合成方法利用 (1R)-2-tropinone 衍生物的固有立体化学来构建核心 cis-2,5di 取代的吡咯烷环系统，并构成了 gephyrotoxin 287C 的正式合成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.402

文献信息

• An enantioselective formal synthesis of (+)-gephyrotoxin 287C
  作者：Mark L. Trudell、Lei Miao、Hong Shu、April R. Noble、Steven P. Fournet、Edwin D. Stevens

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.402

  日期：——

  synthesized via an enantioselective serial sequence involving nine discrete steps that furnished Kishi’s intermediate 5 in 22% overall yield. This efficient and expeditious synthetic approach exploits the inherent stereochemistry of a (1R)-2-tropinone derivative for the construction of the core cis-2,5disubstituted pyrrolidine ring system and constitutes a formal synthesis of gephyrotoxin 287C.

  Gephyrotoxin 两栖生物碱的三环骨架是通过对映选择性连续序列合成的，该序列涉及九个离散步骤，以 22% 的总产率提供 Kishi 的中间体 5。这种高效且快速的合成方法利用 (1R)-2-tropinone 衍生物的固有立体化学来构建核心 cis-2,5di 取代的吡咯烷环系统，并构成了 gephyrotoxin 287C 的正式合成。