(3E)-1,1-dibromo-4-[(1S)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-6-trimethylsilylhexa-1,3-dien-5-yne | 361482-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-1,1-dibromo-4-[(1S)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-6-trimethylsilylhexa-1,3-dien-5-yne
• 英文别名: [(3E)-6,6-dibromo-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexa-3,5-dien-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 361482-68-0
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂O₂Si
• 分子量: 408.205
• InChiKey: WHQQXSZKELNLKT-IGEMTJHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1,1-dibromo-4-[(1S)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-6-trimethylsilylhexa-1,3-dien-5-yne 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸一水合物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 206.5h， 生成 (1R,4R,5S)-1,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-{(3S,4R)-3,4-epoxy-3-[(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-1,5-hexadiynyl}-4-methoxymethoxy-2-cyclopentene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  两种对映体纯形式的反式-4,5-二羟基-2-环戊烯-1-one 的便捷途径：新制癌素发色团核心的有效合成

  摘要：

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.997
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (3E)-1,1-dibromo-4-[(1S)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-6-trimethylsilylhexa-1,3-dien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  两种对映体纯形式的反式-4,5-二羟基-2-环戊烯-1-one 的便捷途径：新制癌素发色团核心的有效合成

  摘要：

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.997