(1R,4R,5S)-1,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-{(3S,4R)-3,4-epoxy-3-[(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-1,5-hexadiynyl}-4-methoxymethoxy-2-cyclopentene-1-carbonitrile | 361482-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5S)-1,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-{(3S,4R)-3,4-epoxy-3-[(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-1,5-hexadiynyl}-4-methoxymethoxy-2-cyclopentene-1-carbonitrile
• 英文别名: (1R,4R,5S)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[2-[(2S,3R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-ethynyloxiran-2-yl]ethynyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopent-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 361482-78-2
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₇Si₂
• 分子量: 603.904
• InChiKey: XWUNQDHYJKIYRE-AHTVNNOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-1,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-{(3S,4R)-3,4-epoxy-3-[(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-1,5-hexadiynyl}-4-methoxymethoxy-2-cyclopentene-1-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,4R,5S)-1,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-{(3S,4R)-3,4-epoxy-3-[(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-1,5-hexadiynyl}-4-methoxymethoxy-2-cyclopentene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两种对映体纯形式的反式-4,5-二羟基-2-环戊烯-1-one 的便捷途径：新制癌素发色团核心的有效合成

  摘要：

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.997
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-3-acetoxy-5-hydroxy-4-tert-butyldimethylsiloxycyclopentene 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (1R,4R,5S)-1,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-2-{(3S,4R)-3,4-epoxy-3-[(1R)-1,2-isopropylidenedioxyethyl]-1,5-hexadiynyl}-4-methoxymethoxy-2-cyclopentene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  两种对映体纯形式的反式-4,5-二羟基-2-环戊烯-1-one 的便捷途径：新制癌素发色团核心的有效合成

  摘要：

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.997

文献信息

• Convenient Route to Both Enantiomerically Pure Forms of<i>trans</i>-4,5-Dihydroxy-2-cyclopenten-1-one: Efficient Synthesis of the Neocarzinostatin Chromophore Core
  作者：Koji Toyama、Satoru Iguchi、Hayato Sakazaki、Tohru Oishi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/bcsj.74.997

  日期：2001.6

  An enantioselective synthesis of an epoxybicyclo[7.3.0]dodecenediyne core system of the neocarzinostatin chromophore has been achieved via intramolecular acetylide addition and palladium-mediated coupling of iodocyclopentene 5 with alkyne 6. The key cyclopentene moiety, trans-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-one 7, was conveniently prepared in both enantiomerically pure forms via enzymatic desymmetrization

  通过分子内乙炔加成和钯介导的碘环戊烯 5 与炔烃 6 偶联，实现了新制癌素发色团的环氧双环 [7.3.0] 十二烯二炔核心系统的对映选择性合成。 关键的环戊烯部分，反式-4,5-二羟基-通过内消旋-3,4,5-反式，反式-三羟基环戊烯衍生物的酶促去对称化，可以方便地以两种对映体纯形式制备2-cyclopenten-1-one 7。