(3aS,7S)-2-(2,5-dimethylphenyl)-7-phenyl-3,3a,6,7-tetrahydro-2H-[1,2]oxazolo[3,2-c][1,4]oxazin-4-one | 368875-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,7S)-2-(2,5-dimethylphenyl)-7-phenyl-3,3a,6,7-tetrahydro-2H-[1,2]oxazolo[3,2-c][1,4]oxazin-4-one
• CAS: 368875-93-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: IVFLYNFUIGOFRP-PAMZHZACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7S)-2-(2,5-dimethylphenyl)-7-phenyl-3,3a,6,7-tetrahydro-2H-[1,2]oxazolo[3,2-c][1,4]oxazin-4-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 三氟乙酸 为溶剂， 以27%的产率得到(2S)-2-amino-4-(2,5-dimethylphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硝基1,3-偶极环加成反应与苯乙烯的对苯丙氨酸衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  提出了一种新的两步合成高苯丙氨酸衍生物的途径。环状硝酮甘氨酸模板与各种苯乙烯衍生物的环加成反应可提供良好的5取代环加合物收率。一步氢解（三键）可提供与高苯丙氨酸有关的光学纯α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00821-8
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 在 甲基三氧化铼(VII) 过氧化脲素 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,7S)-2-(2,5-dimethylphenyl)-7-phenyl-3,3a,6,7-tetrahydro-2H-[1,2]oxazolo[3,2-c][1,4]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过硝基1,3-偶极环加成反应与苯乙烯的对苯丙氨酸衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  提出了一种新的两步合成高苯丙氨酸衍生物的途径。环状硝酮甘氨酸模板与各种苯乙烯衍生物的环加成反应可提供良好的5取代环加合物收率。一步氢解（三键）可提供与高苯丙氨酸有关的光学纯α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00821-8

文献信息

• Enantioselective syntheses of homophenylalanine derivatives via nitrone 1,3-dipolar cycloaddition reactions with styrenes
  作者：Alan Long、Steven W Baldwin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00821-8

  日期：2001.8

  A new two-step route to derivatives of homophenylalanine is presented. Cycloaddition of a cyclic nitrone glycine template with various styrene derivatives affords good yields of 5-substituted cycloadducts. One-step hydrogenolysis (three bonds) then affords the optically pure α-amino acids related to homophenylalanine.

  提出了一种新的两步合成高苯丙氨酸衍生物的途径。环状硝酮甘氨酸模板与各种苯乙烯衍生物的环加成反应可提供良好的5取代环加合物收率。一步氢解（三键）可提供与高苯丙氨酸有关的光学纯α-氨基酸。