5,8-dibromo-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline | 898530-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 5,8-dibromo-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 5,8-Dibromo-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 898530-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 349.022
• InChiKey: SNDSMTHHKBFSDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.9-69.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 四丙基高钌酸铵 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 五甲基苯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 cesium acetate 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.83h， 生成 (+)-yatakemycin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone 在 manganese oxide 、 溴 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,8-dibromo-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455