2-(1-(4-bromophenyl)-2-(methyl(p-tolyl)amino)ethyl)malononitrile | 1417627-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-(1-(4-bromophenyl)-2-(methyl(p-tolyl)amino)ethyl)malononitrile
• CAS: 1417627-85-0
• 化学式: C₁₉H₁₈BrN₃
• 分子量: 368.276
• InChiKey: ZQTDYPNFESIADX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(1-(4-bromophenyl)-2-(methyl(p-tolyl)amino)ethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, atom and redox-economical construction of C–C bonds enabled by oligofluorene-containing hypercrosslinked polymers

  摘要：

  已开发出一种无金属、原子和氧化还原经济的方法，利用基于寡萤光烯的超交联聚合物作为可回收和可重复使用的光催化剂，在可见光照射下组装C-C键。

  DOI：

  10.1039/d2gc00107a

文献信息

• Oxygen Switch in Visible-Light Photoredox Catalysis: Radical Additions and Cyclizations and Unexpected C–C-Bond Cleavage Reactions
  作者：Shaoqun Zhu、Arindam Das、Lan Bui、Hanjun Zhou、Dennis P. Curran、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/ja309580a

  日期：2013.2.6

  oxygen, a radical addition/cyclization reaction occurred which resulted in the formation of tetrahydroquinoline derivatives in good yields under mild reaction conditions. The intramolecular version of the radical addition led to the unexpected formation of indole-3-carboxaldehyde derivatives. Mechanistic investigations of this reaction cascade uncovered a new photoredox catalyzed C-C bond cleavage reaction

  已经开发出可见光光氧化还原催化的叔胺的分子间和分子内 CH 官能化反应。发现氧气作为化学开关触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同类型的产物。在没有氧气的情况下，N,N-二甲基-苯胺与缺电子烯烃的分子间加成以良好到高产率提供了γ-氨基腈。在氧气存在下，发生自由基加成/环化反应，导致在温和的反应条件下以良好的产率形成四氢喹啉衍生物。自由基加成的分子内形式导致了 indole-3-carboxaldehyde 衍生物的意外形成。