Venturicidin X | 33538-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Venturicidin X
• 英文别名: (1R,5S,6R,8R,9E,11R,15E,17R)-1,11-dihydroxy-5-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxononan-2-yl]-6,8,16,18-tetramethyl-4,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-9,15,18-trien-3-one
• CAS: 33538-64-6
• 化学式: C₃₄H₅₆O₇
• 分子量: 576.814
• InChiKey: HCSACIWMHWPLOS-AJKOQXJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-2,4,6-trimethyl-1-trityloxyoct-7-en-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 氯甲烷 、 二甲基硫 、 Zeolite 3A 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化二乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 Venturicidin X
  参考文献：
  名称：

  文丘里汀A和B-II糖苷的全合成。

  摘要：

  合成了文丘里汀A和B糖苷配基3的C 15 -C 27片段2，然后通过2的酯与先前合成的C 1 -C 14片段1的分子内WittigHomer反应完成3的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88867-x

文献信息

• AKITA, HIROYUKI;YAMADA, HARUTAMI;MATSUKURA, HIROKO;NAKATA, TADASHI;OISHI,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1735-1738
  作者：AKITA, HIROYUKI、YAMADA, HARUTAMI、MATSUKURA, HIROKO、NAKATA, TADASHI、OISHI,+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the aglycone of venturicidins A and B - II
  作者：Hiroyuki Akita、Harutami Yamada、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88867-x

  日期：1990.1

  The C15-C27 segment 2 of the aglycone 3 of venturicidins A and B was synthesized and then total synthesis of 3 was accomplished via intramolecular WittigHomer reaction of the ester from 2 and the previously synthesized C1-C14 segment 1.

  合成了文丘里汀A和B糖苷配基3的C 15 -C 27片段2，然后通过2的酯与先前合成的C 1 -C 14片段1的分子内WittigHomer反应完成3的全合成。