(3'R,3a'S,4'R,7'S,7a'R,1''R,2''R,5''R)-3'-methoxymethoxymethyl-3'-[{2''-(1'''-(methoxymethoxymethyl)vinyl)-5''-methylcyclopentyl}methyl]-2',3',3a',4',7',7a'-hexahydro-1H-4',7'-methanoindene-1'-spiro-2-[1,3]dioxolane | 528878-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3'R,3a'S,4'R,7'S,7a'R,1''R,2''R,5''R)-3'-methoxymethoxymethyl-3'-[{2''-(1'''-(methoxymethoxymethyl)vinyl)-5''-methylcyclopentyl}methyl]-2',3',3a',4',7',7a'-hexahydro-1H-4',7'-methanoindene-1'-spiro-2-[1,3]dioxolane
• CAS: 528878-92-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆
• 分子量: 462.627
• InChiKey: KSMRVGUOEYYASQ-SQMNOCAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R,3a'S,4'R,7'S,7a'R,1''R,2''R,5''R)-3'-methoxymethoxymethyl-3'-[{2''-(1'''-(methoxymethoxymethyl)vinyl)-5''-methylcyclopentyl}methyl]-2',3',3a',4',7',7a'-hexahydro-1H-4',7'-methanoindene-1'-spiro-2-[1,3]dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,1'R,2'R,5'R)-4-methoxymethoxymethyl-4-[{2'-(1''-(methoxymethoxymethyl)vinyl)-5'-methylcyclopentyl}methyl]cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sordaricin

  摘要：

  The total synthesis of sordaricin, the diterpene aglycone of an important class of antifungal compounds, is described. Two approaches were explored, the first of which utilized a possible biogenetic intramolecular [4 + 2] cycloaddition to form the complete carbon skeleton of the target molecule. A second approach using a tandem cycloreversion/intramolecular [4 + 2] cycloaddition sequence is also detailed.

  DOI：

  10.1021/ol0342599
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium cyclohexylisopropyl amide 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 硫代氯甲酸苯酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 邻二氯苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (3'R,3a'S,4'R,7'S,7a'R,1''R,2''R,5''R)-3'-methoxymethoxymethyl-3'-[{2''-(1'''-(methoxymethoxymethyl)vinyl)-5''-methylcyclopentyl}methyl]-2',3',3a',4',7',7a'-hexahydro-1H-4',7'-methanoindene-1'-spiro-2-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sordaricin

  摘要：

  The total synthesis of sordaricin, the diterpene aglycone of an important class of antifungal compounds, is described. Two approaches were explored, the first of which utilized a possible biogenetic intramolecular [4 + 2] cycloaddition to form the complete carbon skeleton of the target molecule. A second approach using a tandem cycloreversion/intramolecular [4 + 2] cycloaddition sequence is also detailed.

  DOI：

  10.1021/ol0342599