(E)-(4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-2-hexen-1-ol | 153108-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 153108-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GXBBBYRQGMWHAP-LKJMDQPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-2-hexen-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.66h， 生成 (R,E)-4-methyl-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-6-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-(4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A
  作者：Sakae Aoyagi、Tzu Chueh Wang、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00052a081

  日期：1992.12