(E)-(2R,6R,7R)-6,7-(isopropylidenedioxy)-2,5-dimethyl-4-octen-1-ol | 153108-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,6R,7R)-6,7-(isopropylidenedioxy)-2,5-dimethyl-4-octen-1-ol
• CAS: 153108-90-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: LJTQEGWFHVWWOL-SBZHBFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,6R,7R)-6,7-(isopropylidenedioxy)-2,5-dimethyl-4-octen-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,E)-4-methyl-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-6-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a081
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 (E)-(2R,6R,7R)-6,7-(isopropylidenedioxy)-2,5-dimethyl-4-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective formal total synthesis of the Dendrobatidae frog toxin, (+)-pumiliotoxin B, via O-directed alkyne free radical hydrostannation
  作者：Soraya Manaviazar、Karl J. Hale、Amandine LeFranc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.141

  日期：2011.4

  Ph3SnH and Et3B) to the (+)-pumiliotoxin B total synthesis problem. Specifically, we report on the use of this method in the synthesis of the Overman alkyne 8, and thereby demonstrate the great utility of this process in a complex natural product total synthesis setting for the very first time. We also report here on a new, stereocontrolled, and highly practical enantioselective pathway to Overman’s pyrrolidine

  在这里，我们描述了我们的双取代的烷基乙炔（含Ph 3 SnH和Et 3 B）的O方向自由基氢锡烷化在（+）-pumiliotoxin B总合成问题中的应用。具体而言，我们报道了该方法在Overman炔烃8的合成中的使用，从而首次证明了该方法在复杂的天然产物全合成环境中的巨大效用。我们还报告在这里上一个新的，立体控制，具有很强的实用性对映选择性途径超人的吡咯烷环氧伙伴9为8，克服了以前使用制备型HPLC分离9的原始合成中获得的非对映体环氧化物的1：1混合物的要求。