(R,E)-4-methyl-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-6-en-2-yn-1-ol | 144735-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-4-methyl-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-6-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-(4R,8R,9R)-8,9-(isopropylidenedioxy)-4,7-dimethyl-6-decen-2-yn-1-ol；(E)-(4R,8R,9R)-8,9-isopropylidenedioxy-4,7-dimethyl-6-decen-2-yn-1-ol
• CAS: 144735-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: DKEYQULSYZNPPZ-LGSGGHPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-4-methyl-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-6-en-2-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(4R,5R)-4-[(E,5R)-8-bromo-5-methyloct-2-en-6-yn-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-pentanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.16h， 生成 (R,E)-4-methyl-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-6-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carreira Alkynylations with Paraformaldehyde. A Mild and Convenient Protocol for the Hydroxymethylation of Complex Base-Sensitive Terminal Acetylenes via Alkynylzinc Triflates
  作者：Karl J Hale、Ziyue Xiong、Liping Wang、Soraya Manaviazar、Ryan Mackle

  DOI：10.1021/ol503222j

  日期：2015.1.16

  A new synthetic protocol for the hydroxymethylation of terminal acetylenes is described that involves stoichiometric Carreira alkynylation with solid paraformaldehyde (HO[CH2O]nH) in PhMe at 60 °C. Significantly, the method can be successfully applied on acetylenes that possess base-sensitive ester functionality and heterocyclic rings that readily undergo metalation. While N-methylephedrine (NME) is generally the best Zn(OTf)2-coordinating ligand for promoting hydroxymethylation, TMEDA can serve as a replacement.
• Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A
  作者：Sakae Aoyagi、Tzu Chueh Wang、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00052a081

  日期：1992.12
• Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409
  作者：Aoyagi, Sakae、Wang, Tzu-Chueh、Kibayashi, Chihiro

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Preparation of Bicyclic Heterocycles:  Total Synthesis of (+)-Allopumiliotoxin 267A, (+)-Allopumiliotoxin 339A, and (+)-Allopumiliotoxin 339B
  作者：Xiao-Qing Tang、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja001440t

  日期：2000.7.26

  A new method for the reductive cyclization of ynals involving a Ni(COD)2/PBu3 catalyst system to produce allylic alcohols was developed. The triethylsilane-mediated procedure allows preparation of ...

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...