(E)-(4R,5R)-1-bromo-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-2-hexene | 144735-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-1-bromo-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-2-hexene
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(E)-4-bromobut-2-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 144735-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: LWAOQNLHCJIHSG-LKJMDQPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-1-bromo-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-2-hexene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (R,E)-4-methyl-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-6-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5R)-1-bromo-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a081

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A
  作者：Sakae Aoyagi、Tzu Chueh Wang、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00052a081

  日期：1992.12
• Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409
  作者：Aoyagi, Sakae、Wang, Tzu-Chueh、Kibayashi, Chihiro

  DOI：——

  日期：——