methyl 5-amino-[3,4-dimethoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl]-6-[2-(dimethoxyphosphinyl)-1-hydroxyethyl]-3-methyl-2-pyridinecarboxylate | 79953-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-amino-[3,4-dimethoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl]-6-[2-(dimethoxyphosphinyl)-1-hydroxyethyl]-3-methyl-2-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 5-amino-<3,4-dimethoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl>-6-<2-(dimethoxyphosphinyl)-1-hydroxyethyl>-3-methyl-2-pyridinecarboxylate
• CAS: 79953-20-1
• 化学式: C₂₇H₃₃N₂O₉P
• 分子量: 560.541
• InChiKey: BKZREXDBPUQRQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  148.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-[3,4-dimethoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl]-6-[2-(dimethoxyphosphinyl)-1-hydroxyethyl]-3-methyl-2-pyridinecarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium disulfite 、 三氯化铝 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium methylate 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 101.84h， 生成 链黑霉素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of streptonigrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a054
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-(benzyloxy)-3,4-dimethoxyphenyl)-3,6-dimethylpicolinate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 disodium hydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 草酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 5-amino-[3,4-dimethoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl]-6-[2-(dimethoxyphosphinyl)-1-hydroxyethyl]-3-methyl-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of streptonigrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a054

文献信息

• Total synthesis of the antitumor antibiotic streptonigrin
  作者：Steven M. Weinreb、Fatima Z. Basha、Satoshi Hibino、Nazir A. Khatri、Deukjoon Kim、Walter E. Pye、Tai Teh Wu

  DOI：10.1021/ja00366a028

  日期：1982.1
• Total synthesis of streptonigrin
  作者：Fatima Z. Basha、Satoshi Hibino、Deukjoon Kim、Walter E. Pye、Tai-Teh Wu、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00531a054

  日期：1980.5