(-)-(2S,4S)-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one | 330477-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-(2S,4S)-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2,4,8-trihydroxy-1-tetralone；(-)-trans-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-ones；2,4,8-Trihydroxy-1-tetralone, trans-(-)-；(2S,4S)-2,4,8-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 330477-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: FHAMKLIXDLEUPK-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-tris{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1,2-dihydroxynaphthalene 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 Amberlyst 15 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (-)-(2S,4S)-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-ones的不对称合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的不对称合成顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one（1和2，分别为）与邻苯二甲酸酯的方案。成环是关键步骤。通过甲硅烷基烯醇醚的无尖锐的二羟基化或借助于N-磺酰基氧氮丙啶进行在2位的OH取代基的引入。每种异构体的绝对构型通过Mosher-酯衍生物确定。通过与我们的天然样品的先前记录的CD谱比较，我们建立的天然反式-和独联体的异构体纤毛角藻 platani是（-）-（2 S，4 S）-异构体（-）- 2和（+）-（2 S，4 R）-异构体（+）- 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390014

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Natural <i>cis</i>-Dihydroarenediols Using Tetrahydroxynaphthalene Reductase and Its Biosynthetic Implications
  作者：Nirmal Saha、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00500

  日期：2019.4.5

  Asymmetric reduction of hydroxynaphthoquinones to secondary metabolites, (3S,4R)-3,4,8- and (2S,4R)-2,4,8-trihydroxy-1-tetralone, a putative biosynthetic diketo intermediate and a probable natural analogue, (3S,4R)-7-acetyl-3,4,8-trihydroxy-6-methyl-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one, using NADPH-dependent tetrahydroxynaphthalene reductase (T4HNR) of Magnaporthe grisea is described. This work implies

  羟基萘醌不对称还原为次级代谢产物（3 S，4 R）-3,4,8-和（2 S，4 R）-2,4,8-三羟基-1-四氢萘酮，一种假定的生物合成二酮中间体和可能天然类似物，（3小号，4 - [R）-7-乙酰基3,4,8-三羟基-6-甲基-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮，使用NADPH依赖性羟基萘还原酶（T描述了稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）的4 HNR）。这项工作暗示通过减少含羟基萘醌支架的底物，在其他二氢芳烃的（生物）合成过程中，T 4 HNR或相关酶的参与。