3-O-allyl-3',4',6'-tri-O-benzylsucrose | 119909-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-3',4',6'-tri-O-benzylsucrose
• CAS: 119909-96-5
• 化学式: C₃₆H₄₄O₁₁
• 分子量: 652.739
• InChiKey: XPTBAAUBKQJANZ-YQOCOLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  145.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-3',4',6'-tri-O-benzylsucrose 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 6-O-Acetyl-2,3,4-tri-O-(3S-methylpentanoyl)-α-D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  部分酯化的蔗糖衍生物：烟草天然生成的香精6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-[（S）-3-甲基戊酰基]蔗糖的合成

  摘要：

  摘要葡萄糖吡喃糖基中被O-酰化的蔗糖酯是各种烟草中的风味前体。为了获得这样的酯，使用蔗糖衍生物，即6-O-乙酰基-3-O-烯丙基-1'，3'，4'，6'-四-O-苄基-2-O-（4-合成具有取代模式的甲氧基苄基）蔗糖，该取代模式允许制备在位置2、3或4处具有其他酰基的衍生物。标题化合物是由该衍生物制备的，与天然存在的蔗糖酯相同。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84025-4
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-2,1':4,6-di-O-isopropylidenesucrose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 45.0h， 以83%的产率得到3-O-allyl-3',4',6'-tri-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  部分酯化的蔗糖衍生物：烟草天然生成的香精6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-[（S）-3-甲基戊酰基]蔗糖的合成

  摘要：

  摘要葡萄糖吡喃糖基中被O-酰化的蔗糖酯是各种烟草中的风味前体。为了获得这样的酯，使用蔗糖衍生物，即6-O-乙酰基-3-O-烯丙基-1'，3'，4'，6'-四-O-苄基-2-O-（4-合成具有取代模式的甲氧基苄基）蔗糖，该取代模式允许制备在位置2、3或4处具有其他酰基的衍生物。标题化合物是由该衍生物制备的，与天然存在的蔗糖酯相同。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84025-4