2-Hexenoic acid, 4,5-bis[(aminocarbonyl)oxy]-, ethyl ester, (R*,S*)- | 94944-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hexenoic acid, 4,5-bis[(aminocarbonyl)oxy]-, ethyl ester, (R*,S*)-
• 英文别名: (E)-(4R,5S)-4,5-Bis-carbamoyloxy-hex-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 94944-21-5；100761-66-8；102210-25-3；102210-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 260.247
• InChiKey: FLRXGYAITRYYKZ-UGLWGPHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hexenoic acid, 4,5-bis[(aminocarbonyl)oxy]-, ethyl ester, (R*,S*)- 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到[(4R,5S)-5-((R)-1-Carbamoyloxy-ethyl)-2-oxo-oxazolidin-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  -α-氨基甲酰氧基-α，β-不饱和酯的分子内迈克尔加成的非对面选择性的逆转。N-苯甲酰基- ，-柔红胺的合成

  摘要：

  与先例相反，在分子内迈克尔加成乙基，5-氨基甲酰氧基-4-三烷基甲硅烷基氧基-2-己酸酯的过程中发现了1,3-反立体选择，最终合成了N-苯甲酰基- ，-十二烷基亚胺。揭示了归因于4位基团的抗腹膜平面作用在这种类型的反应的立体选择中起主要作用。还通过1，2-syn不对称诱导合成了N-苯甲酰基- ，-3-表柔胺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89313-2
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-Hexenoic acid, 4,5-bis[(aminocarbonyl)oxy]-, ethyl ester, (R*,S*)-
  参考文献：
  名称：

  -α-氨基甲酰氧基-α，β-不饱和酯的分子内迈克尔加成的非对面选择性的逆转。N-苯甲酰基- ，-柔红胺的合成

  摘要：

  与先例相反，在分子内迈克尔加成乙基，5-氨基甲酰氧基-4-三烷基甲硅烷基氧基-2-己酸酯的过程中发现了1,3-反立体选择，最终合成了N-苯甲酰基- ，-十二烷基亚胺。揭示了归因于4位基团的抗腹膜平面作用在这种类型的反应的立体选择中起主要作用。还通过1，2-syn不对称诱导合成了N-苯甲酰基- ，-3-表柔胺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89313-2