(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid | 34096-83-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 34096-83-8；69465-32-3
• 化学式: C₃₆H₅₄O₁₀
• 分子量: 646.819
• InChiKey: HLDYLAJAWSKPFZ-SRYUIPGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200oC (dec.)
• 沸点：
  785.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  170.82
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

制备方法与用途

概述

单葡萄糖醛酸甘草次酸( GAMG) 作为甘草酸的衍生物，只含有一分子葡萄糖醛酸， 其极性介于甘草酸和甘草次酸之间，能顺利进入细胞，在机体内的溶解度和跨膜转运能力比甘草酸和甘草次酸强。因而有更好的生物利用度。近20年内，部分外国学者对GAMG的抗炎、抗过敏、抗癌等生理活性进行一系列的实验研究，并对其抗癌功效的作用机制进行了初步的探索，证实了18αGAMG 和18β-GAMG都有较强的抗癌作用。因此，开发GAMG作为一种高效新药具有广阔的应用前景。同时，GAMG作为一种较为安全的新型高倍甜味剂，在食品添加剂方面的应用前景广阔。

制备方法

由于GAMG的制备工艺比较困难，从而限制了其应用。自主筛选出能将GL特异性水解生产GAMG的新的微生物菌株具有重要的意义。通过常压室温等离子体( ARTP) 诱变后，筛选得到一株可水解GL生产GAMG 的蓝状真菌属的有效菌株，且产率较高，基本上无副产物生成。这不仅为工业化生产GAMG提供了一个新方向，也简化工艺并降低生产成本，为后续的放大实验及商业化生产提供新思路，为后续将GAMG应用于食品、医药、化妆品等工业领域奠定坚实的基础。

生物活性

Glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucuronide 是从甘草中分离出的甘草酸 3-O-β-D-葡萄糖醛酸，具有抗过敏活性，它是的甘草甜素 (GL) 的重要衍生物。 Glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucuronide (GAMG) 表明 β-葡糖醛酸糖苷酶 (β‐GUS)，它的关键的 GAMG 产生酶，可以将 GL 直接转化为 GAMG。 Glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucuronide 可作为甜味剂。

体外研究

Glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucuronide can inhibit the release of β‐hexosaminidase from RBL‐2H3 cells with an IC ₅₀ value of 0.28 mM. Glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucuronide (GAMG) significantly reduces the nitrite concentration in a dose-dependent manner with an IC ₅₀ value of 120 μM in LPS‐induced RAW264.7 cells.