(-)-(1R,2R,3R)-3-methylbicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid | 131726-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R,2R,3R)-3-methylbicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-3-methylbicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid；(1R,2R,3R,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 131726-04-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YZBOGUZXKOTDJI-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3R)-3-methylbicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 [1S-[1Alpha,2A(Z),4Alpha]]-2-甲基5-(2-甲基-3-次甲基二环[2.2.1]庚-2-基)-2-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of sandalwood fragrances: (Z)- and (E)-β-santalol and their enantiomers, ent-β-santalene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80544-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,S_S)-2-<3-(p-tolylsulfinyl)-2-furoyl>-3-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(1R,2R,3R)-3-methylbicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Remote Asymmetric Induction in Lewis Acid-Catalyzed Diels-Alder Reaction of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Enones Having a Chiral Sulfinyl-Substituted, 5-Membered Aromatic Heterocycle.

  摘要：

  合成了两种手性硫醚作为 Diels-Alder 亲二烯化合物，并在环加成反应中观察到了高水平的非对映选择性。杂环中带有手性亚磺酰基的 2-呋喃基和 2-噻吩基 α、β-烯酮在 Diels-Alder 反应中可作为高效的亲二烯，在这种反应中，使用氯化铝或三镧系元素催化环戊二烯的环加成反应，生成的内加成物具有很高的非对映选择性，从 91% 到 98%不等。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1078

文献信息

• Krotz, Achim; Helmchen, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 6, p. 601 - 610
  作者：Krotz, Achim、Helmchen, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• A highly asymmetric, Lewis acid-catalysed Diels–Alder reaction using optically active 2-(3-tolyl p-sulfinyl)furyl α,β-unsaturated ketones as a dienophile
  作者：Yoshitsugu Arai、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki、Motoo Shiro

  DOI：10.1039/p19960000759

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of chiral 2-(3-tolyl-p-sulfinyl)furyl alpha,beta-unsaturated ketones 3 and 4 with cyclopentadiene in the presence of a Lewis acid proceeds smoothly to give the corresponding endo adducts 5a and 6a, respectively, in excellent yield with high diastereoselectivity.