Acetic acid (3aS,4R,7S,7aS)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester | 195436-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,4R,7S,7aS)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: [(3aS,4R,7S,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate
• CAS: 195436-31-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: PFKRINOHAQLXJF-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4R,7S,7aS)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1S,13R,14S,18R)-3-bromo-16,16-dimethyl-5,7,12,15,17-pentaoxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9,19-tetraene
  参考文献：
  名称：

  基于分子内亲电芳族取代的（+）-潘克拉斯汀的聚合合成

  摘要：

  报道了（+）-胰抑素（1）的收敛形式合成。具体而言，将哌啶基溴化物和乙酰化的conduritol A的旋光加合物从Danishefsky-Lee合成1转化为后期中间体。碳骨架是通过在胡椒基化的conduritol中进行分子内亲电芳族取代而建立的。在该操作中观察到一些竞争性阳离子重排，这取决于哌啶基结构域中的2-取代基偏向于哌啶基苄基碳的ipso攻击的程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00373-6
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dihydrocatechol 在 咪唑 、 tetraphenylporphyrin 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 Acetic acid (3aS,4R,7S,7aS)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Jonhson, R. Carl; Pie, Patric A.; Adams, Joseph P., Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1991, # 15, p. 1006 - 1007

  摘要：

  DOI：