(2R,3R,4S,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-amino-5-cyano-1H-pyrazol-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 75156-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-amino-5-cyano-1H-pyrazol-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: 3(5)-cyano-4-amino-5(3)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole；4-amino-3-cyano-5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
• CAS: 75156-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₇
• 分子量: 366.331
• InChiKey: ATQHDZHYXSIGOM-QPKOPYBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  166.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-amino-5-cyano-1H-pyrazol-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成 formycin
  参考文献：
  名称：

  通过硝基吡唑衍生物合成甲酸霉素的新方法

  摘要：

  3-（2,3,5-Tri- O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4）已通过一个序列被转化为甲霉素（15），该序列的关键步骤是通过氰化物离子将电影取代， 1,4-二硝基吡唑中的1-硝基基团（10）。

  DOI：

  10.1039/c39800000237
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)prop-2-yne 在 氢气 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 copper(II) nitrate 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-amino-5-cyano-1H-pyrazol-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过硝基吡唑衍生物合成甲酸霉素的新方法

  摘要：

  3-（2,3,5-Tri- O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4）已通过一个序列被转化为甲霉素（15），该序列的关键步骤是通过氰化物离子将电影取代， 1,4-二硝基吡唑中的1-硝基基团（10）。

  DOI：

  10.1039/c39800000237

文献信息

• C-nucleoside studies. Part 14. A new synthesis of pyrazofurin
  作者：J. Grant Buchanan、Alan Stobie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19810002374

  日期：——

  Treatment of 3-cyano-4-nitro-5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole (4) with benzyl bromide and triethylamine gave as major product the 1-benzyl-5-cyano-isomer (5), whilst similar treatment of 5-cyano-3-methyl-4-nitropyrazole (7) gave exclusively 1-benzyl-3-cyano-5-methyl-4-nitropyrazole (8). This was converted into 4-amino-1-benzyl-3-carboxamido-5-methylpyrazole (10); attempts to convert

  用苄基溴和三乙胺处理3-氰基-4-硝基-5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4），得到的主要产物是1-苄基-5 -氰基异构体（5），同时对5-氰基-3-甲基-4-硝基吡唑（7）进行类似处理，仅得到1-苄基-3-氰基-5-甲基-4-硝基吡唑（8）。将其转化为4-氨基-1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（10）； m / z（MH +）。尝试通过重氮盐将（10）转化为4-羟基吡唑没有成功，但是重氮盐（11）在三氟乙酸-二恶烷水溶液中的光解得到67中的1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（13） ％ 屈服。
• <i>C</i>-Nucleoside studies. Part XI. <i>Cine</i>-substitution in 1,4-dinitropyrazoles; application to the synthesis of formycin via nitropyrazole derivatives
  作者：J. Grant Buchanan、Alan Stobie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1139/v80-419

  日期：1980.12.1

  Reaction of 1,4-dinitro-3-methylpyrazole with a variety of nucleophiles led to the formation of 5-substituted 3-methyl-4-nitropyrazoles 11–15 by a process of cine-substitution. This reaction has been applied as the key step in a novel synthesis of formycin. Treatment of 1,4-dinitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole (17) with cyanide ion produced 3(5)-cyano-4-nitro-5(3)-(2,3,5-tri-O-

  1,4-二硝基-3-甲基吡唑与多种亲核试剂的反应导致通过电影取代过程形成5-取代的3-甲基-4-硝基吡唑11-15。该反应已被用作新合成福尔霉素的关键步骤。用氰化物离子处理 1,4-二硝基-3-(2,3,5-tri-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑 (17) 产生 3(5)-氰基-4-硝基-5( 3)-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑(19)，产率为89%。催化还原为 4-氨基化合物 20 (84%)，随后与乙酸甲脒反应产生三乙酸甲霉素 21 (79%)。21 的甲醇分解以 90% 的产率生产了福尔霉素 (1)。
• A new synthesis of pyrazofurin
  作者：J. Grant Buchanan、Alan Stobie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39800000916

  日期：——

  Pyrazofurin (4) has been synthesised by a novel route, involving, as the key step, photochemical substitution of a diazopyrazole.

  吡唑并呋喃（4）已通过一种新颖的途径合成，其中涉及的关键步骤是重氮吡唑的光化学取代。