1,1-diethoxy-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)prop-2-yne | 75155-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)prop-2-yne
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 75155-98-5
• 化学式: C₃₃H₃₈O₆
• 分子量: 530.661
• InChiKey: DFWAIUKYSBDJOU-NTQAFHMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)prop-2-yne 在 三氯化硼 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过硝基吡唑衍生物合成甲酸霉素的新方法

  摘要：

  3-（2,3,5-Tri- O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4）已通过一个序列被转化为甲霉素（15），该序列的关键步骤是通过氰化物离子将电影取代， 1,4-二硝基吡唑中的1-硝基基团（10）。

  DOI：

  10.1039/c39800000237
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 硫酸 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 1,1-diethoxy-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)prop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  甲酰菌素A生物合成中催化吡唑并嘧啶形成的酶的鉴定和表征

  摘要：

  基因组扫描链kaniharaensis的间型霉素A中的生产者，揭示了两套的purA，PURB，PURC和purH基因。Pur酶催化嘌呤核苷的嘧啶组装。为了测试第二组pur基因编码的酶是否催化甲霉素生物合成中的类似转化，合成了甲霉素B 5'-磷酸酯，并显示其被ForA和ForB转化为甲霉素A 5'-磷酸酯。这些结果支持了For酶负责霉菌素的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00355

文献信息

• Buchanan, J. Grant; Chacon-Fuertes, M. Encarnacion; Stobie, Alan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2561 - 2566
  作者：Buchanan, J. Grant、Chacon-Fuertes, M. Encarnacion、Stobie, Alan、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• Buchanan, J. Grant; Edgar, Alan R.; Hutchison, Roderick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2567 - 2571
  作者：Buchanan, J. Grant、Edgar, Alan R.、Hutchison, Roderick J.、Stobie, Alan、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——