3(5)-β-D-ribofuranosyl-4-nitropyrazole | 75156-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3(5)-β-D-ribofuranosyl-4-nitropyrazole
• 英文别名: 4-nitro-3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole
• CAS: 75156-01-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₆
• 分子量: 245.192
• InChiKey: CPWZLEBZRJNISI-JBBNEOJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.752±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(5)-β-D-ribofuranosyl-4-nitropyrazole 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Edgar, Alan R.; Hutchison, Roderick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2567 - 2571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 sodium methylate 、 三氯化硼 、 copper(II) nitrate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3(5)-β-D-ribofuranosyl-4-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过硝基吡唑衍生物合成甲酸霉素的新方法

  摘要：

  3-（2,3,5-Tri- O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4）已通过一个序列被转化为甲霉素（15），该序列的关键步骤是通过氰化物离子将电影取代， 1,4-二硝基吡唑中的1-硝基基团（10）。

  DOI：

  10.1039/c39800000237

文献信息

• <i>C</i>-Nucleoside studies. Part XI. <i>Cine</i>-substitution in 1,4-dinitropyrazoles; application to the synthesis of formycin via nitropyrazole derivatives
  作者：J. Grant Buchanan、Alan Stobie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1139/v80-419

  日期：1980.12.1

  Reaction of 1,4-dinitro-3-methylpyrazole with a variety of nucleophiles led to the formation of 5-substituted 3-methyl-4-nitropyrazoles 11–15 by a process of cine-substitution. This reaction has been applied as the key step in a novel synthesis of formycin. Treatment of 1,4-dinitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole (17) with cyanide ion produced 3(5)-cyano-4-nitro-5(3)-(2,3,5-tri-O-

  1,4-二硝基-3-甲基吡唑与多种亲核试剂的反应导致通过电影取代过程形成5-取代的3-甲基-4-硝基吡唑11-15。该反应已被用作新合成福尔霉素的关键步骤。用氰化物离子处理 1,4-二硝基-3-(2,3,5-tri-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑 (17) 产生 3(5)-氰基-4-硝基-5( 3)-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑(19)，产率为89%。催化还原为 4-氨基化合物 20 (84%)，随后与乙酸甲脒反应产生三乙酸甲霉素 21 (79%)。21 的甲醇分解以 90% 的产率生产了福尔霉素 (1)。