5-acetoxy-2-(naphthalen-1-yl)benzofuran | 1448962-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 5-acetoxy-2-(naphthalen-1-yl)benzofuran
• CAS: 1448962-24-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: WYEODYRQDGUABP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-(naphthalen-1-yl)benzofuran 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-2-(naphthalen-1-yl)benzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diacetoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-acetoxy-2-(naphthalen-1-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014