2-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide | 190264-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 190264-38-1
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃
• 分子量: 311.465
• InChiKey: UTZVSIXTYYWUOB-IHETXDGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 coronarin-D ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  天然存在的Labdane二萜类钙调素D的鉴定为潜在的抗炎药

  摘要：

  在这项研究中，我们首次报告了通过立体和区域选择性醇醛缩合与（S）-β-羟基-γ-丁内酯作为关键步骤合成天然产物钙caratarinD 。还开发了一系列结构上相关的正戊二烯二萜的简洁合成路线（10个步骤以下），并在体外炎症模型中评估了它们的抗炎活性。阐明了与拉丹烷支架有关的结构-活性关系（SAR），结果表明，α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯体系对于拉丹烷的有效活性是必需的。我们的研究确定了天然产物降钙素D（1作为一种有前途的抗炎药，可以有效地在转录和翻译水平上调节促炎性介质（例如TNF-α，IL-6，NO）的产生。这些抑制作用很可能是通过减少p65核易位而不是其磷酸化或蛋白表达来抑制核因子kappa B（NF-κB）活化而发生的。Calcaratarin d显示出NF-κB活化比穿心莲内酯的显著更大的抑制，从半日花烷家族公知的NF-κB抑制剂，这表明正常-构型的拉丹烷环或在C-3和C-19位

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.023
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 香紫苏内酯 在 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到2-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化脱氧烯丙基化全合成二萜 (+)-Randainin D 和 (+)-Barekides

  摘要：

  我们报道了二萜 randainin D 的第一个对映选择性全合成，它具有氢薁酮核心，环庚烷环上有 β-取代的丁烯内酯部分。反式-5/7环系统是通过极具挑战性的闭环复分解形成的，从而产生四取代的环庚烯酮。使用草酸甲酯作为 red/ox 标签，在 Ir-光氧化还原催化下通过新型脱氧烯丙基化安装丁烯酸内酯部分。此外，所开发的烯丙基化已成功用于(+)-barek盐的7步全合成。这项研究表明，这种脱氧烯丙基化方法是在天然产物合成中形成 Cq-C(sp 3 ) 键（Cq = 四元中心）的一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02224

文献信息

• First Synthesis of Lissoclimide-Type Alkaloids
  作者：Miguel Gonzalez、Damaris Romero、Bibiana Zapata、Liliana Betancur-Galvis

  DOI：10.2174/157017809788489828

  日期：2009.6.1

  The first synthesis of lissoclimide-type alkaloids is described. Starting from commercial (+)-sclareolide, the aldehyde γ-bicyclohomofarnesal is synthesized and coupled, through an aldol reaction, with succinimide. The antitumor activity of several lissoclimide analogues is also reported.

  首次报道了利索氯碱类生物碱的合成。从商业来源的(+)-鼠尾草内酯出发，合成了醛γ-双环高金合欢醛，并通过羟醛反应与琥珀酰亚胺耦合。此外，还报道了若干利索氯碱类似物的抗肿瘤活性。
• [EN] DITERPENOID DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DITERPÉNOÏDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2016065264A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided herein are compounds of formula (I) and compositions containing the compounds. The compounds and compositions are useful in the methods of treating, amelioration or prophylaxix of diseases associated with Nrf2/ NF-κΒ pathways. The diseases associated include, but are not limited to a fibrotic disease such as lung fibrosis, liver fibrosis, kidney fibrosis, and scleroderma, or a neurodegenerative disease, such as multiple sclerosis, amyotrophic lateral sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's disease, and Alzheimer's disease, and sickle cell disease.

  本文提供了公式（I）的化合物和含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物在治疗、改善或预防与Nrf2/NF-κΒ途径相关的疾病的方法中是有用的。相关的疾病包括但不限于纤维化疾病，如肺纤维化、肝纤维化、肾纤维化和硬皮病，或神经退行性疾病，如多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症、帕金森病、亨廷顿病和阿尔茨海默病，以及镰状细胞病。
• GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 (GLP-1) RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF IN REGULATING BLOOD GLUCOSE LEVELS
  申请人：Liang Chi-Ming

  公开号：US20140350100A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present disclosure provides novel glucagon-like peptide-1 (GLP-1) receptor modulators such as compounds of Formula (I) or (II), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions, kits, and uses that involve the GLP-1 receptor modulators for regulating blood glucose levels and/or treating diabetes via, e.g., modulating the endogenous signaling pathways mediated by the GLP-1 receptor.

  本公开提供了新型胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体调节剂，例如式（I）或（II）的化合物，以及其药学上可接受的盐。本公开还提供了涉及GLP-1受体调节剂用于调节血糖水平和/或治疗糖尿病的药物组合物、试剂盒和用途。例如，通过调节由GLP-1受体介导的内源性信号通路。
• Synthesis and Structural Revision of Cyslabdan
  作者：Masaki Ohtawa、Yusuke Hishinuma、Eiji Takagi、Takafumi Yamada、Fumihiro Ito、Shiho Arima、Ryuji Uchida、Yong-Pil Kim、Satoshi Ōmura、Hiroshi Tomoda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1248/cpb.c16-00382

  日期：——

  Cyslabdan was isolated from the culture broth of Streptomyces sp. K04-0144 as a new potentiator of imipenem activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We accomplished the synthesis of cyslabdan according to a previously reported structure. However, we subsequently found that this structure was incorrect; our analysis of natural cyslabdan showed that it possessed R stereochemistry at the C8 position, not S, as had previously been reported. Thus, we completed the protecting-group-free synthesis of the correct structure of cyslabdan, which is described herein.

  Cyslabdan是从链霉菌K04-0144的培养液中分离得到的一种新型亚胺培南增效剂，用于对抗甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌。我们根据先前报道的结构完成了Cyslabdan的合成。然而，随后我们发现该结构是不正确的；我们对天然Cyslabdan的分析表明，其在C8位置具有R立体化学构型，而非先前报道的S构型。因此，我们完成了对正确结构的Cyslabdan的无保护基合成，以下将详细描述这一过程。
• Formal Total Synthesis of Actinoranone and Asymmetric Synthesis of Labda-7,13-(<i>E</i>)-dien-15-ol
  作者：Luiz F. T. Novaes、Julio C. Pastre

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01287

  日期：2017.6.16

  The syntheses of the polyketide and terpenoid fragments of actinoranone are reported in a concise fashion, relying on catalytic methods. Minimization on the use of protecting groups and redox reactions allowed the synthesis of the carbon backbone of actinoranone in 20 steps (11 steps for LLS). The asymmetric synthesis of labda-7,13-(E)-dien-15-ol is also disclosed.

  依靠催化方法以简明的方式报道了放线菌酮的聚酮化合物和萜类化合物片段的合成。最小化使用保护基和氧化还原反应使得可以以20个步骤（对于LLS为11个步骤）合成肌动龙酮的碳主链。还公开了labda-7，13-（E）-dien -15-ol的不对称合成。