(E)-((1S,3S,5R,6S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl) 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate | 1083169-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-((1S,3S,5R,6S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl) 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-{(1S,3S,5R,6S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl}-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；[(1S,3S,5R,6S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1083169-29-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: JWBQCWWNFJMLDE-YAELTDKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((1S,3S,5R,6S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl) 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 、 (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到3α,6β-di-[(E)-(3,4,5-trimethoxycinnamoyloxy)]tropane
  参考文献：
  名称：

  Pervilleine C的绝对立体化学的对映选择性全合成和明确证明

  摘要：

  报道了天然存在的强效癌症 MDR 逆转剂 pervilleine C 的第一个对映选择性全合成。已制备天然产物的每种对映体以及相应的 8-oxa-pervilleine C 的对映体。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078255
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-hydroxy-1-methyl-5-(2-oxopropan-1-yl)pyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 (E)-((1S,3S,5R,6S)-3-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl) 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  基于内酰胺活化的功能化环烷环体系的多功能构建：（+）-pervilleine B的对映选择性合成。

  摘要：

  硅烷基烯醇醚与原位活化内酰胺的卤素辅助分子内加成产生（羟基化）1-卤代-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷和1-卤代-9-氮杂双环[3,3,1]壬烷环系统，该环系统提供对6beta-silyloxytropane-3-one，3alpha，6beta-dihydroxytropane和pervilleine B的容易对映选择性。天然（-）-pervilleine B的绝对构型确定为1R，3R，5S， 6R。

  DOI：

  10.1039/c3cc43665a

文献信息

• A novel and versatile method for the enantioselective syntheses of tropane alkaloids
  作者：ZhongYi Mao、SuYu Huang、LongHui Gao、AiE Wang、PeiQiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-013-4998-2

  日期：2014.2

  materials, this two-step method consists of silyl enol ether formation with TBDMSOTf, lactam activation with Tf2O/DTBMP, and halide-promoted cyclization. Radical dechlorination of the resulting 1-halotropan-3-ones led to the corresponding hydroxylated tropan-3-ones, which can be hydrogenated to yield 3α,6β-dihydroxytropanes. Starting from optically active keto-lactams, the method has been applied to the

  完整地介绍了新颖和灵活的方法来羟基化8-azabicyclo [3,2,1] octan-3-ones和9-azabicyclo [3,3,1] nonan-3-ones。以酮内酰胺为原料，此两步方法包括用TBDMSOTf形成甲硅烷基烯醇醚，用Tf 2 O / DTBMP活化内酰胺和卤化物促进的环化反应。所得的1-卤代泛-3-酮的自由基脱氯导致相应的羟基化的tropan-3-酮，其可以被氢化以产生3α，6β-二羟基tropanes。从旋光性酮-内酰胺类化合物开始，该方法已应用于（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-Pervilleine C（6），（+）-（1 S）的对映选择性合成，3 R，5 S，6 R）-缬氨酸（3），（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-二苯甲酰氧托烷（8）和（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-美的地辛（9）。