((2S,3S)-3-(((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol | 1318673-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-(((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1318673-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: ILNRATLCEBAGSD-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 Grubbs catalyst first generation 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴乙烷 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (R)-6-((3S,5S,6S,Z)-5,6-dihydroxy-3-(methoxymethoxy)hept-1-enyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-synparvolide B的立体选择性合成

  摘要：

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.024
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-methyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acetaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3-(((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol 、 ((2S,3S)-3-(((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-synparvolide B的立体选择性合成

  摘要：

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.024