(-)-boscialin | 129277-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-boscialin
• 英文别名: boscialin；(+)-Boscialin；(E)-4-[(1R,4R,6S)-1,4-dihydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl]but-3-en-2-one
• CAS: 129277-03-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: CWLKAPCFJXJCEO-JFALBFGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 tripropylammonium fluorochromate (VI) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 (-)-boscialin
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-boscialin及其1'-表象素的总合成和生物活性。

  摘要：

  天然（-）-boscialin [（-）-1]最近被描述为各种药用植物的成分之一。为了获得更多用于研究其生物学活性的材料，我们进行了（-）-1及其异构体的合成。从手性结构单元2开始，合成的关键步骤涉及区域选择性还原和亲核加成。天然产物（+）-波西林霉素[（+）-1]的对映异构体可以通过酸催化将羟基酮4异构化为（+）-3而得到。以（-）-3开始合成会生成具有天然绝对构型的（-）-boscialin [（-）-1]。除了（+）-和（-）-波西可林外，还获得了相应的1'-表位（+）-和（-）-表波西林。用（-）-boscialin [（-）-1]及其三种立体异构体进行了体外测定，以测试其对微生物，寄生虫和人成纤维细胞的活性。调查显示出对各种微生物和布鲁氏罗氏锥虫的活性，并且还揭示了对人类癌细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np970517x

文献信息

• PAULI, NIKLAUS;SEQUIN, URS;WALTER, ANGELIKA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 578-582
  作者：PAULI, NIKLAUS、SEQUIN, URS、WALTER, ANGELIKA

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Biological Activities of (+)- and (−)-Boscialin and Their 1‘-Epimers
  作者：Joachim Busch、Yvonne Grether、Dietmar Ochs、Urs Séquin

  DOI：10.1021/np970517x

  日期：1998.5.1

  the natural product, (+)-boscialin [(+)-1], could be obtained via acid-catalyzed epimerization of hydroxyketone 4 to (+)-3. Starting the synthesis with (-)-3 led to (-)-boscialin [(-)-1] with the natural absolute configuration. In addition to (+)- and (-)-boscialin, the corresponding 1'-epimers (+)- and (-)-epiboscialin were also obtained. In vitro assays with (-)-boscialin [(-)-1] and its three stereoisomers

  天然（-）-boscialin [（-）-1]最近被描述为各种药用植物的成分之一。为了获得更多用于研究其生物学活性的材料，我们进行了（-）-1及其异构体的合成。从手性结构单元2开始，合成的关键步骤涉及区域选择性还原和亲核加成。天然产物（+）-波西林霉素[（+）-1]的对映异构体可以通过酸催化将羟基酮4异构化为（+）-3而得到。以（-）-3开始合成会生成具有天然绝对构型的（-）-boscialin [（-）-1]。除了（+）-和（-）-波西可林外，还获得了相应的1'-表位（+）-和（-）-表波西林。用（-）-boscialin [（-）-1]及其三种立体异构体进行了体外测定，以测试其对微生物，寄生虫和人成纤维细胞的活性。调查显示出对各种微生物和布鲁氏罗氏锥虫的活性，并且还揭示了对人类癌细胞的细胞毒性。