N-(2-nitro-5-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 140381-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitro-5-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 140381-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: HBGBDKXRDZNQJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitro-5-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 溶剂黄146 为溶剂， 以68%的产率得到5,6-dihydro-9-methoxybenzimidazo<2,1-a>isoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  稠合苯并咪唑N-氧化物的亲核添加剂

  摘要：

  苯并咪唑16a-f已经由N-氧化物15a-d制备。用乙酸酐和乙酸钠的混合物处理N-氧化物15c和15d，通过区域特异性亲核取代反应得到相应的乙酰氧基衍生物26和27。N-氧化物15c和15d也通过2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01116-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(2-nitro-5-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening reactions of N-aryl-,1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88133-3

文献信息

• Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Xiang Sun、Xiao-Hui Lv、Lin-Miao Ye、Yu Hu、Yan-Yan Chen、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ob00904a

  日期：——

  Benzimidazoles were prepared in good yieldsviathe iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of tertiary amines and arylamines.

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高。
• Ring-opening reactions of N-aryl-,1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：K. Andrew Hedley、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88133-3

  日期：——
• Nucleophilic additions to fused benzimidazole N-oxides
  作者：Michael J Donaghy、Stephen P Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01116-8

  日期：1999.1

  The benzimidazoles 16a-f have been prepared from N-oxides 15a-d. Treatment of N-oxides 15c and 15d with a mixture of acetic anhydride and sodium acetate gave the corresponding acetoxy derivatives 26 and 27via a regiospecific nucleophilic substitution reaction. N-Oxides 15c and 15d were also deoxygenated by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ).

  苯并咪唑16a-f已经由N-氧化物15a-d制备。用乙酸酐和乙酸钠的混合物处理N-氧化物15c和15d，通过区域特异性亲核取代反应得到相应的乙酰氧基衍生物26和27。N-氧化物15c和15d也通过2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）脱氧。