16ξ,17-Dihydro-GA₁-methylester | 15355-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16ξ,17-Dihydro-GA₁-methylester
• 英文别名: methyl tetrahydrogibberellate；2,4A,7-trihydroxy-1,8-dimethyl-gibbane-1,10-dicarboxylic acid-1=>4a lactone-10-methyl ester；2,4A,7-trihydroxy-1,8-dimethyl-gibban-1,10-dicarbonsaeure-1=>4a-lacton-10-methylester；1-Carboxy-2(ax).4a.7-trihydroxy-10β-methoxycarbonyl-1.8-dimethyl-1->4a-lacton; Tetrahydrogibberellinsaeure-methylester；1-Carboxy-2(eq).4a.7-trihydroxy-10β-methoxycarbonyl-1.8-epi-dimethyl-gibban-1->4a-lacton；1-Carboxy-2(eq).4a.7-trihydroxy-10β-methoxycarbonyl-1.8-dimethyl-gibban-1->4a-lacton
• CAS: 15355-37-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: XKKXEGWCQKSMJU-WKSXEZFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16ξ,17-Dihydro-GA₁-methylester 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-hydroxy-10β-hydroxymethyl-1β,8β-dimethylgibbane-1α,4aα-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素生物合成的抑制剂。第1部分。7-氟10β-氟甲基-1β，8-二甲基长庚烷-1α，4aα-碳内酯

  摘要：

  标题化合物（1）是由赤霉素制备的。其除了发酵G.恶苗导致的积累耳鼻喉科-kaurene，因此建议将其抑制贝壳杉烯生物合成氧化。化合物（1）还通过植物酶系统延迟赤霉素A 12醛（25）向赤霉素A 12（26）和A 43（21）的转化。

  DOI：

  10.1039/p19810000427
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 A1 甲基酯 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 16ξ,17-Dihydro-GA₁-methylester
  参考文献：
  名称：

  Kawarada et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1955, vol. 19, p. 278,279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 2-chloro-NN-diethyl-1,1,2-trifluoroethylamine with alcohols. Part 3. In the presence of lithium chloride; preparation of chlorogibberellins
  作者：Brian E. Cross、Ian C. Simpson

  DOI：10.1039/p19810000098

  日期：——

  The reactions of gibberellin derivatives with 2-chloro-NN-diethyl-1,1,2-trifluoroethylamine in the presence of lithium chloride have been investigated in several different solvents. In all cases the bridgehead hydroxy-group was smoothly replaced by chlorine; in gibberellic acid and its esters a 4β-chloro-substituent was also introduced, but if ring A was saturated the 2β-hydroxy-group was eliminated

  在几种不同的溶剂中，研究了赤霉素衍生物与2-氯-NN-二乙基-1,1,2-三氟乙胺在氯化锂存在下的反应。在所有情况下，桥头羟基均被氯平滑取代；在赤霉素及其酯中也引入了4β-氯取代基，但是如果环A饱和时，2β-羟基被消除。当反应在四氢呋喃或1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂中进行时，醚氧对桥头的亲核攻击也发生，从而以10％至30％的产率得到7-烷氧基赤霉素。4β，7-二氯-和7-氯-4aα-羟基-1β，8-二甲基gi烷-1α，10β-二羧酸1,4a-内酯（19）和（20），以及7-氯-4aα-羟基制备了-1β，8β-二甲基吉布-2-烯-1α，10β-二羧酸1,4a-内酯（38）并讨论了初步的生物测定结果。
• 606. Gibberellic acid. Part XIII. The structure of ring A
  作者：B. E. Cross

  DOI：10.1039/jr9600003022

  日期：——
• Gibberelline-80
  作者：G. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92427-5

  日期：1981.1
• 484. Gibberellic acid. Part XXII. Stereochemistry of the hydrogenolysis products
  作者：D. C. Aldridge、John Frederick Grove、P. McCloskey、W. Klyne

  DOI：10.1039/jr9630002569

  日期：——
• Takahashi et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 509,523
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——