methyl (1R,4aR,4bR,7S,8R,9aS,10S,10aR)-7-fluoro-1,8-dimethyl-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate | 55803-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,4aR,4bR,7S,8R,9aS,10S,10aR)-7-fluoro-1,8-dimethyl-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
• CAS: 55803-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₇FO₄
• 分子量: 350.43
• InChiKey: SAOJGKKAMLNQGY-QXPCXOAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4aR,4bR,7S,8R,9aS,10S,10aR)-7-fluoro-1,8-dimethyl-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  赤霉素生物合成的抑制剂。第1部分。7-氟10β-氟甲基-1β，8-二甲基长庚烷-1α，4aα-碳内酯

  摘要：

  标题化合物（1）是由赤霉素制备的。其除了发酵G.恶苗导致的积累耳鼻喉科-kaurene，因此建议将其抑制贝壳杉烯生物合成氧化。化合物（1）还通过植物酶系统延迟赤霉素A 12醛（25）向赤霉素A 12（26）和A 43（21）的转化。

  DOI：

  10.1039/p19810000427
• 作为产物：
  描述：

  16ξ,17-Dihydro-GA₁-methylester 在 palladium on activated charcoal 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (1R,4aR,4bR,7S,8R,9aS,10S,10aR)-7-fluoro-1,8-dimethyl-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素生物合成的抑制剂。第1部分。7-氟10β-氟甲基-1β，8-二甲基长庚烷-1α，4aα-碳内酯

  摘要：

  标题化合物（1）是由赤霉素制备的。其除了发酵G.恶苗导致的积累耳鼻喉科-kaurene，因此建议将其抑制贝壳杉烯生物合成氧化。化合物（1）还通过植物酶系统延迟赤霉素A 12醛（25）向赤霉素A 12（26）和A 43（21）的转化。

  DOI：

  10.1039/p19810000427