7-chloro-4aα-hydroxy-1β,8β-dimethylgibb-2-ene-1α,10β-dicarboxylic acid 1,4a-lactone | 74253-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-chloro-4aα-hydroxy-1β,8β-dimethylgibb-2-ene-1α,10β-dicarboxylic acid 1,4a-lactone
• CAS: 74253-31-9
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₄
• 分子量: 350.842
• InChiKey: JEXCHEWZNYQCQU-LCZLEGNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16ξ,17-Dihydro-GA₁-methylester 在 氢氧化钾 、 N-1,1,2-trifluoro-2-chloroethyldimethylamine 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 7-chloro-4aα-hydroxy-1β,8β-dimethylgibb-2-ene-1α,10β-dicarboxylic acid 1,4a-lactone
  参考文献：
  名称：

  2-氯-NN-二乙基-1,1,2-三氟乙胺与醇的反应。第3部分。在氯化锂的存在下；氯赤霉素的制备

  摘要：

  在几种不同的溶剂中，研究了赤霉素衍生物与2-氯-NN-二乙基-1,1,2-三氟乙胺在氯化锂存在下的反应。在所有情况下，桥头羟基均被氯平滑取代；在赤霉素及其酯中也引入了4β-氯取代基，但是如果环A饱和时，2β-羟基被消除。当反应在四氢呋喃或1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂中进行时，醚氧对桥头的亲核攻击也发生，从而以10％至30％的产率得到7-烷氧基赤霉素。4β，7-二氯-和7-氯-4aα-羟基-1β，8-二甲基gi烷-1α，10β-二羧酸1,4a-内酯（19）和（20），以及7-氯-4aα-羟基制备了-1β，8β-二甲基吉布-2-烯-1α，10β-二羧酸1,4a-内酯（38）并讨论了初步的生物测定结果。

  DOI：

  10.1039/p19810000098